N-甲基-N-苯基-2,4-二硝基-6-(三氟甲基)苯胺 | 63333-32-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 杀鼠剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N-苯基-2,4-二硝基-6-(三氟甲基)苯胺
• 英文名称: N-methyl-2,4-dinitro-N-phenyl-6-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: 2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)-N-methyldiphenylamine；N-methyl-2,4-dinitro-6-trifluoromethyldiphenylamine
• CAS: 63333-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N₃O₄
• 分子量: 341.246
• InChiKey: JYCNXMMTVIAGJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

化学性质
本品纯品为黑红色晶体，熔点88～89℃，难溶于水。

用途
N-甲基-N-苯基-2,4-二硝基-6-三氟甲基苯胺是杀鼠剂溴鼠胺的中间体。

生产方法
其制备方法是在反应釜中加入2-氯-3,5-二硝基三氟甲苯，再依次加入溶剂甲苯、氟化钾、二甲基甲酰胺和N-甲基苯胺，在100℃搅拌30分钟。随后，加入一部分二甲基甲酰胺，反应混合物在95～100℃下继续搅拌3小时。然后进行水解、酸洗、碱洗和盐水洗，并分层。有机相蒸除溶剂后，残渣用醇溶解、过滤并重结晶得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基-2,4-二硝基-6-(三氟甲基)苯胺 、 N-(2,4-dinitro-6-trifluoromethylphenyl)aniline 在 sodium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,4-二溴苯基)-N-甲基-2,4-二硝基-6-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Diphenylamine compounds

  摘要：

  本发明涉及将一类N-烷基二苯胺用作杀虫剂和杀螨剂，同时也用作外寄生虫药。该发明还涉及一类新型氟化N-烷基二苯胺。

  公开号：

  US04407820A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,5-二硝基三氟甲苯 在 苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-甲基-N-苯基-2,4-二硝基-6-(三氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyldiphenylamines

  摘要：

  一系列新的二苯胺具有氨基氮上的小烷基取代基，并可用作制备杀鼠二苯胺的中间体。一个苯环具有2,4-二硝基-6-三氟甲基取代基，另一个苯环最多只取代一个甲基或三氟甲基基团。本发明特别涉及N-烷基-2,4-二硝基-3'-6-双(三氟甲基)二苯胺，其还可用作杀虫剂和蜘蛛毒剂。

  公开号：

  US04316988A1

文献信息

• Improvements in or relating to N-alkylated diphenylamine derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0060951A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  Diphenylamines of formula (I): wherein R is methyl ethyl, or n-propyl; each R' is independently bromo, chloro, or fluoro; R2 is iodo, tyano, nitro, or trifluoromethyl; m is an integer of from 0 to 5; n is an integer of from 0 to 1; and the sum of m and n is an integer (1) when rr is 0, from 1 to 5; and (2) when n is 1, from 1 to 3 subject to the further limitations that (1) not more than two R' groups represent bromo; (2) where R2 is iodo, the iodo is located at the 4-position: (3) where R2 is cyano, the cyano is located at the 3-. 4-, or 5-position; and (4) where R2 is N02, the NO2 is located at the 2-, 3-, 5-, or 6-position, are effective in controlling insects, arachnids and ectoparasites.

  式(I)的二苯基胺： 其中 R 是甲基乙基或正丙基；每个 R'独立地是溴基、氯基或氟基； R2 是碘、氰基、硝基或三氟甲基； m 是 0 至 5 的整数； n 是 0 至 1 的整数； 且 m 和 n 之和为整数 (1) 当 rr 为 0 时，为 1 至 5 的整数；以及 (2) 当 n 为 1 时，为 1 至 3 的整数。 (3) 当 R2 为氰基时，氰基位于 3、4 或 5 位；以及 (4) 当 R2 为 N02 时，NO2 位于 2、3、5 或 6 位。
• Synthesis of bromethalin intermediate
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0197706A2

  公开（公告）日：1986-10-15

  The present invention provides a process for preparing N-methyl-2,4-dinitro-N-phenyl-6-(trifluoromethyl)-benzenamine comprising treating 2-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride in the presence of N,N-dimethylformamide and pyridine with a fluorinating reagent to provide 2-fluoro-3,5-dinitrobenzotrifluoride, which is finally reacted with N-methylaniline.

  本发明提供了一种制备 N-甲基-2,4-二硝基-N-苯基-6-(三氟甲基)-苯胺的工艺，包括在 N,N-二甲基甲酰胺和吡啶存在下，用氟化试剂处理 2-氯-3,5-二硝基三氟甲苯，得到 2-氟-3,5-二硝基三氟甲苯，最后与 N-甲基苯胺反应。
• CLINTON, A. J.
  作者：CLINTON, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4187318A
  申请人：——

  公开号：US4187318A

  公开（公告）日：1980-02-05
• US4316988A
  申请人：——

  公开号：US4316988A

  公开（公告）日：1982-02-23