(+/-)-6-benzyloxy-2,2-dioxo-3,4-dihydro-2H-2λ6-benzo[e][1,2]oxathiin-4-ol | 1383813-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-6-benzyloxy-2,2-dioxo-3,4-dihydro-2H-2λ6-benzo[e][1,2]oxathiin-4-ol
• 英文别名: 2,2-Dioxo-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1,2lambda6-benzoxathiin-4-ol；2,2-dioxo-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1,2λ6-benzoxathiin-4-ol
• CAS: 1383813-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅S
• 分子量: 306.339
• InChiKey: DAAAGGQZOFDIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-benzyloxy-2,2-dioxo-3,4-dihydro-2H-2λ6-benzo[e][1,2]oxathiin-4-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 四乙基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2-dioxo-2H-2λ⁶-benzo[e][1,2]oxathiin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted 1,2-benzoxathiine-2,2-dioxides are isoform-selective inhibitors of human carbonic anhydrases IX, XII and VA

  摘要：

  一系列6-取代的2-苯并硫杂喙-2,2-二氧化物从2,5-二羟基苯甲醛合成，并在体外对其抑制五种人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶的性能进行筛选。

  DOI：

  10.1039/c4ob02155j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(苄氧基)苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (+/-)-6-benzyloxy-2,2-dioxo-3,4-dihydro-2H-2λ6-benzo[e][1,2]oxathiin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted 1,2-benzoxathiine-2,2-dioxides are isoform-selective inhibitors of human carbonic anhydrases IX, XII and VA

  摘要：

  一系列6-取代的2-苯并硫杂喙-2,2-二氧化物从2,5-二羟基苯甲醛合成，并在体外对其抑制五种人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶的性能进行筛选。

  DOI：

  10.1039/c4ob02155j

文献信息

• Glyoxalase 1 and 2 Enzyme Inhibitory Activity of 6-Sulfamoylsaccharin and Sulfocoumarin Derivates
  作者：Marina Makrecka、Raivis Zalubovskis、Edijs Vavers、Jekaterina Ivanova、Aiga Grandane、Maija Dambrova

  DOI：10.2174/1570180811310050007

  日期：2013.4.1

  glyoxalase enzymes represent a cellular defence system against the accumulation of cytotoxic α- oxoaldehydes leading to apoptosis. The potential of glyoxalase inhibitors to act as novel anti-cancer agents for drugresistant tumours that over-express glyoxalase is currently under investigation. In the present study, a series of 6- sulfamoylsaccharin and 1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide (sulfocoumarin - coumarin

  乙二醛酶代表针对细胞毒性α-氧醛积累导致细胞凋亡的细胞防御系统。乙二醛酶抑制剂作为过表达乙二醛酶的耐药性肿瘤的新型抗癌药的潜力目前正在研究中。在本研究中，已测试了一系列6-氨基磺酰基糖精和1,2-二氧杂苯并噻吩2,2-二氧化物（磺香豆素-香豆素的生物甾醇）衍生物以及反式肉桂酸（香豆素水解产物的模拟物）的抑制作用。乙醛酸酶1和2的合成。首次证明6-氨磺酰基糖精具有乙醛酸酶1的抑制活性（IC 50等于90±15μM）。两种化合物5b和9c略微抑制了乙二醛酶2的活性。此外，已证明反式肉桂酸可抑制乙二醛酶1的活性（IC 50等于84±4μM）。这些数据表明6-氨磺酰基糖精结构的修饰和香豆素水解产物可用于开发潜在的乙二醛酶1抑制剂。
• Facile synthesis of coumarin bioisosteres—1,2-benzoxathiine 2,2-dioxides
  作者：Aiga Grandane、Sergey Belyakov、Peteris Trapencieris、Raivis Zalubovskis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.080

  日期：2012.7

  A simple and reproducible procedure for the synthesis of bioisosteres of coumarin—1,2-benzoxathiine 2,2-dioxide is presented. The developed method is based on the intramolecular aldol cyclization of derivatives of mesylsalicyl aldehydes in the presence of strong organic bases, where best results were obtained with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). It has been shown that depending on the nature

  提出了一种简单且可重复的合成香豆素生物等位基因-1,2-苯并草嘌呤2,2-二氧化物的方法。所开发的方法基于在强有机碱存在下甲基水杨醛醛衍生物的分子内羟醛环化反应，其中使用1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）可获得最佳结果。已经表明，取决于芳环中取代基的性质，与标题化合物以不同比例形成了中间的醛醇加合物（3,4-二氢-1，2-苯并氧杂蒽-4-醇2，2-二氧化物）。 。用POCl 3脱水中间醇醛导致完全转化为1，2-苯并硫代嘧啶2，2-二氧化物衍生物。单晶X射线结构明确证明了1,2-二氧苯并ath啶2,2-二氧化物的支架。
• 6-Substituted 1,2-benzoxathiine-2,2-dioxides are isoform-selective inhibitors of human carbonic anhydrases IX, XII and VA
  作者：Muhammet Tanc、Fabrizio Carta、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/c4ob02155j

  日期：——

  A series of 6-substituted 2-benzoxathiine-2,2-dioxides were synthesized starting from 2,5-dihydroxybenzaldehyde, and then screened in vitro for their inhibition properties against five human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms.

  一系列6-取代的2-苯并硫杂喙-2,2-二氧化物从2,5-二羟基苯甲醛合成，并在体外对其抑制五种人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶的性能进行筛选。