2-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1,4-benzoquinone | 345259-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: Cyclohexa-2,5-dien-1,4-dione, 2-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-；2-(2-methoxy-4-nitrophenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 345259-38-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: WNXIHMAOSUTTND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 、 2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  醌与苯胺的直接 CH 芳基化

  摘要：

  我们发现苯胺适用于在亚硝酸叔丁酯存在下苯醌的直接 C-H 芳基化。这种新反应是通过原位形成氢氧化重氮物质来进行的。偶联可在室温、中性、无添加剂、无金属和水性条件下进行，从而实现环保程序。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291163

文献信息

• Direct C-H Arylation of Quinones with Anilines
  作者：Marc Lamblin、François-Xavier Felpin、Guillaume Naturale、Jean Dessolin

  DOI：10.1055/s-0031-1291163

  日期：2012.7

  We discovered that anilines were suitable for the direct C–H arylation of benzoquinone in the presence of tert-butyl nitrite. This new reaction proceeds through the in situ formation of a diazonium hydroxide species. The coupling can be carried out at room temperature under neutral, additive-free, metal-free, and aqueous conditions, allowing an environmentally friendly procedure.

  我们发现苯胺适用于在亚硝酸叔丁酯存在下苯醌的直接 C-H 芳基化。这种新反应是通过原位形成氢氧化重氮物质来进行的。偶联可在室温、中性、无添加剂、无金属和水性条件下进行，从而实现环保程序。
• C–H Arylation of Benzoquinone in Water through Aniline Activation: Synergistic Effect of Graphite-Supported Copper Oxide Nanoparticles
  作者：Aurélien Honraedt、François Le Callonnec、Erwan Le Grognec、Vincent Fernandez、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1021/jo4004426

  日期：2013.5.3

  A homemade CuONPs/Gr catalyst was found to be efficient for the C-H arylation of benzoquinone. This methodology represents the first example of a Meerwein arylation catalyzed by a heterogeneous catalyst.