1-benzyl-4-phenylphthalazine | 21456-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-4-phenylphthalazine
• CAS: 21456-99-5
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: GESQFZBKRQPSRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-phenylphthalazine 、 potassium permanganate 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OISHI ETSUO; KAWAMURA YOKO; KOJIMA DAIJI; HAYASHI EISAKU, YAKUGAKU DZASSI, J. PHARM. SOS. JAR., 1977, 97, NO 10, 1082-1090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲酮 在 甲醇 、 tris(2,2'‐bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-4-phenylphthalazine
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺盐在可见光照射下作为以氮为中心的自由基的瞬态前体：在邻苯二嗪衍生物的合成中的应用

  摘要：

  磷酰胺盐首次在可见光照射下作为有效的N中心自由基（NCR）前体出现。更确切地说，在这类磷衍生化合物中，我们研究了膦酰hydr在温和的反应条件下的自由基反应性，从而可以合成一个鲜为人知的邻苯二甲酰胺骨架的宽泛且多样化的文库。机理研究证实，这些全新的膦酰hydr （衍生自氨基磷酸酯）形成了NCR，它们进一步参与了分子内6- exo- dig环化反应以提供酞嗪。与其他预活化部分相比，氨基磷酸酯基团是自消灭的，因此增强了其对C-N键形成的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000018

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Hydroxybenzylheteroarenes Catalyzed by Cyanide Ion: Retro-Benzoin Condensation Affords Ketones and Heteroarenes and Benzyl Migration Affords Benzylheteroarenes and Arenecarbaldehydes.
  作者：Yumiko SUZUKI、Yuki TAKEMURA、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO、AKira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.46.199

  日期：——

  4-(α-Benzyl-α-hydroxybenzyl)quinazoline (4a) underwent retro-benzoin condensation catalyzed by cyanide ion to give deoxybenzoin (2a) and quinazoline (5a). Similarly, several nitrogen-containing heteroarenes (4, 9, 12, 16-19) having an α-hydroxybenzyl group at the α-position of the nitrogen underwent retro-benzoin type condensation to afford ketones (2) and heteroarenes (5). However, similar reaction of pyrazolopyrimidines (13, 14, 15) having an α-benzyl-α-hydroxybenzyl group resulted in benzyl migration, giving benzylpyrazolopyrimidines (8) and arenecarbaldehydes (3). Tetrabutylammonium cyanide (11, Bu4NCN) was a more effective cyanide ion donor than KCN (10). The retro-benzoin condensation was applied to the synthesis of 2-substituted quinazolines (38) from 2-chloro-4-aroylquinazolines (34), using the aroyl group as a protecting and electron-withdrawing group.

  4-(α-苄基-α-羟基苄基)喹唑啉(4a)在氰离子催化下经历逆苯偶姻缩合反应，生成脱氧苯偶姻(2a)和喹唑啉(5a)。同样，多个含氮杂环芳烃(4, 9, 12, 16-19)在其氮原子的α位上具有α-羟基苄基的结构，也经历逆苯偶姻型缩合反应，生成了酮(2)和杂环芳烃(5)。然而，具有α-苄基-α-羟基苄基结构的吡唑嘧啶(13, 14, 15)在类似的反应中引发了苄基迁移，生成了苄基吡唑嘧啶(8)和芳烃羰醛(3)。四丁基铵氰(11, Bu4NCN)比KCN(10)更有效地作为氰离子的供体。逆苯偶姻缩合反应被应用于从2-氯-4-芳酰基喹唑啉(34)合成2-取代喹唑啉(38)，使用芳酰基作为保护和电子 withdrawing 基团。