(2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(trimethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-4-one | 1258270-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(trimethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-4-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-oxo-2-(trimethylsilyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1258270-92-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: SZSCNADBNOYCQO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基磺酰基-1-苯基四唑 、 (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(trimethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S,Z)-1-tert-butoxycarbonyl-4-ethylidene-2-(trimethylsilyloxymethyl)pyrrolidine 、 (S,E)-1-tert-butoxycarbonyl-4-ethylidene-2-(trimethylsilyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  巴莫霉素的分离，结构分配和全合成

  摘要：

  从海洋放线菌链霉菌（Streptomyces sp）的提取物中分离出巴莫霉素。BOSC-022A被发现对多种人类肿瘤细胞系具有细胞毒性。根据初步的一维和二维1 H和13 C NMR光谱，天然化合物首先被赋予大内酯型化合物1的结构，随后通过两种不同的方法制备。然而，分离的巴莫霉素与1之间的主要光谱差异导致将拟议结构改写为E - 16。在合成这种新化合物的基础上，随后将其与真实的巴莫霉素样品进行光谱比较，确实证实了该天然化合物的结构为E - 16。

  DOI：

  10.1021/jo101834c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-Boc-羟脯氨醇 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(trimethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  巴莫霉素的分离，结构分配和全合成

  摘要：

  从海洋放线菌链霉菌（Streptomyces sp）的提取物中分离出巴莫霉素。BOSC-022A被发现对多种人类肿瘤细胞系具有细胞毒性。根据初步的一维和二维1 H和13 C NMR光谱，天然化合物首先被赋予大内酯型化合物1的结构，随后通过两种不同的方法制备。然而，分离的巴莫霉素与1之间的主要光谱差异导致将拟议结构改写为E - 16。在合成这种新化合物的基础上，随后将其与真实的巴莫霉素样品进行光谱比较，确实证实了该天然化合物的结构为E - 16。

  DOI：

  10.1021/jo101834c

文献信息

• Isolation, Structural Assignment, and Total Synthesis of Barmumycin
  作者：Adriana Lorente、Daniel Pla、Librada M. Cañedo、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jo101834c

  日期：2010.12.17

  initially assigned the structure of macrolactone-type compound 1, which was later prepared by two different routes. However, major spectroscopic differences between isolated barmumycin and 1 led to revision of the proposed structure as E-16. On the basis of the synthesis of this new compound, and subsequent spectroscopic comparison of it to an authentic sample of barmumycin, the structure of the natural compound

  从海洋放线菌链霉菌（Streptomyces sp）的提取物中分离出巴莫霉素。BOSC-022A被发现对多种人类肿瘤细胞系具有细胞毒性。根据初步的一维和二维1 H和13 C NMR光谱，天然化合物首先被赋予大内酯型化合物1的结构，随后通过两种不同的方法制备。然而，分离的巴莫霉素与1之间的主要光谱差异导致将拟议结构改写为E - 16。在合成这种新化合物的基础上，随后将其与真实的巴莫霉素样品进行光谱比较，确实证实了该天然化合物的结构为E - 16。