2-(dimethylamino)ethyl (E)-(4aR,10R,10aR)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-ylideneacetate | 138458-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)ethyl (E)-(4aR,10R,10aR)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-ylideneacetate
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethyl (2E)-2-[(4aR,10R,10aR)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-2-ylidene]acetate
• CAS: 138458-39-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₄
• 分子量: 359.466
• InChiKey: CSNUVQOIGHEADE-RKNSJUSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-(4aR*,10R*,10aR*)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-ylideneacetate 在 sodium hydroxide 、 2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(dimethylamino)ethyl (E)-(4aR,10R,10aR)-10-hydroxy-7-methoxy-3,4,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-2(1H)-ylideneacetate
  参考文献：
  名称：

  强心类固醇与红血球生物碱之间的结构相似性-II。新型红血球生物碱类似物的合成及其对Na + K + -ATPase的抑制活性

  摘要：

  已经制备了在酯侧链构型，14-轴取代基（H，Me，Et）的性质及其绝对构型方面不同的红血球生物碱类似物。通过H，Me和Et系列出现明显的Na + K + -ATPase抑制活性增加趋势，其中E侧链构型比Z活性高。这种趋势主要限于具有与天然生物碱相匹配的绝对构型的类似物。提出了生物碱的14轴烷基取代基和强心类固醇D环之间的结构平行关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81950-5