(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-nitrobenzoate | 41623-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: Estrone 3-(p-nitrobenzoate)；[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 41623-27-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₅
• 分子量: 419.477
• InChiKey: HSVAEISJKGHUGC-APDHKMKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-nitrobenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Nitro-benzoic acid (8R,9S,13S,14S,17S)-17-[((E)-cyclooct-1-enyl)oxy]-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3,5（10）-雌二醇-17-烯醇醚和乙缩醛。新型的口服和非肠道活性雌激素衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00260a009
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  合成磺酰氟的无铜Sandmeyer型反应。

  摘要：

  据报道，无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应。利用Na 2 S 2 O 5和Selectfluor分别作为二氧化硫和氟源，将芳基重氮盐转化为磺酰氟。还可以通过原位重氮化实现一锅直接由芳族胺合成磺酰氟的方法。天然产品和药物的广泛官能团耐受性，克级合成以及后期的氟磺酰化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00823

文献信息

• Copper-free Sandmeyer-type Reaction for the Synthesis of Sulfonyl Fluorides
  作者：Tao Zhong、Meng-Ke Pang、Zhi-Da Chen、Bin Zhang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00823

  日期：2020.4.17

  A copper-free Sandmeyer-type fluorosulfonylation reaction is reported. Utilizing Na2S2O5 and Selectfluor as the sulfur dioxide and fluorine sources, respectively, aryldiazonium salts were transformed into sulfonyl fluorides. The one-pot direct synthesis of sulfonyl fluorides from aromatic amines was also realized via in situ diazotization. The practicality of this method was demonstrated by the broad

  据报道，无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应。利用Na 2 S 2 O 5和Selectfluor分别作为二氧化硫和氟源，将芳基重氮盐转化为磺酰氟。还可以通过原位重氮化实现一锅直接由芳族胺合成磺酰氟的方法。天然产品和药物的广泛官能团耐受性，克级合成以及后期的氟磺酰化证明了该方法的实用性。
• 1,3,5(10)-Estratrien-17.beta.-yl enol ethers and acetals. New classes of orally and parenterally active estrogenic derivatives
  作者：Rinaldo Gardi、Romano Vitali、Giovanni Falconi、Alberto Ercoli

  DOI：10.1021/jm00260a009

  日期：1973.2