4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenecarbothioamide | 1447578-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenecarbothioamide
• 英文别名: 4-[5-(4-Methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenecarbothioamide；4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzenecarbothioamide
• CAS: 1447578-01-9
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃N₃S
• 分子量: 361.39
• InChiKey: DLUIPPLWXZORGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯肼盐酸盐 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  通过生物立体替代磺酰胺作为有效的抗炎药和环氧合酶抑制剂，合成新型塞来昔布类似物

  摘要：

  合成两个具有1，5-二芳基关系的塞来昔布类似物。分子设计的关键策略旨在探索塞来昔布磺酰胺部分的生物立体异构修饰。通过适当的三氟甲基-β-二酮（5a - 5i）与4-肼基苯甲腈盐酸盐（4）在乙醇中的反应，合成了第一个系列（2a - 2i）的具有氰基官能团的氰基塞来昔布类似物，取代了磺酰胺部分。然后，通过在三乙胺存在下鼓入H 2 S气体，将吡唑2的氰基部分转化为相应的碳硫酰胺3。所有合成的化合物（使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验筛选2a - 2i和3a - 3i的体内抗炎（AI）活性。通过体外环氧合酶（COX）分析评估了COX-1和COX-2的抑制能力。化合物2a，2b，2c，2e和3c在角叉菜胶注射后3-4小时显示出有希望的AI活性，这与标准药物消炎痛相近。尽管化合物3d，3e和3f表现出更明显的COX-2抑制作用，但它们也有效抑制COX-1，因此对COX-2的选择性较低。发现三种化合物2a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.029

文献信息

• Synthesis of novel celecoxib analogues by bioisosteric replacement of sulfonamide as potent anti-inflammatory agents and cyclooxygenase inhibitors
  作者：Nisha Chandna、Satish Kumar、Pawan Kaushik、Dhirender Kaushik、Somendu K. Roy、Girish K. Gupta、Sanjay M. Jachak、Jitander K. Kapoor、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.029

  日期：2013.8

  3f exhibited more pronounced COX-2 inhibition but they also inhibit COX-1 effectively thus being less selective against COX-2. Three compounds 2a, 2f and 3a were found to have a COX profile comparable to the reference drug indomethacin. However 2e, 3b, 3c and 3i compounds were the most potent selective COX-2 inhibitors of this study with 3b showing the best COX-2 profile. In order to better rationalize

  合成两个具有1，5-二芳基关系的塞来昔布类似物。分子设计的关键策略旨在探索塞来昔布磺酰胺部分的生物立体异构修饰。通过适当的三氟甲基-β-二酮（5a - 5i）与4-肼基苯甲腈盐酸盐（4）在乙醇中的反应，合成了第一个系列（2a - 2i）的具有氰基官能团的氰基塞来昔布类似物，取代了磺酰胺部分。然后，通过在三乙胺存在下鼓入H 2 S气体，将吡唑2的氰基部分转化为相应的碳硫酰胺3。所有合成的化合物（使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验筛选2a - 2i和3a - 3i的体内抗炎（AI）活性。通过体外环氧合酶（COX）分析评估了COX-1和COX-2的抑制能力。化合物2a，2b，2c，2e和3c在角叉菜胶注射后3-4小时显示出有希望的AI活性，这与标准药物消炎痛相近。尽管化合物3d，3e和3f表现出更明显的COX-2抑制作用，但它们也有效抑制COX-1，因此对COX-2的选择性较低。发现三种化合物2a