ethyl 7-oxo-8-(p-tolylsulfinyl)nonanoate | 853570-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 7-oxo-8-(p-tolylsulfinyl)nonanoate
• 英文别名: ethyl 8-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-7-oxononanoate
• CAS: 853570-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄S
• 分子量: 338.468
• InChiKey: LPYMFDKHXDXSAJ-RYDFDWSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-oxo-8-(p-tolylsulfinyl)nonanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基铝 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 debromodechlorooctahydrolaurepinnacin debromodeacetoxyoctahydrolaurencin
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-顺-月桂聚糖的短时不对称合成。

  摘要：

  与庚二酸二乙酯（4）仅用6个步骤即可完成顺式-桂丁醚（3）两种对映体的不对称合成，关键步骤是β-酮亚砜7的非对映异构还原和高度顺式-立体选择性Et（3）SiH / TMSOTf促进对映纯羟基亚磺酰基酮（S）-14和（R）-14的还原环化。

  DOI：

  10.1021/ol050620a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)_Smenthyl p-tolylsulfinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 7-oxo-8-(p-tolylsulfinyl)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-和（+）-顺-月桂聚糖的短时不对称合成。

  摘要：

  与庚二酸二乙酯（4）仅用6个步骤即可完成顺式-桂丁醚（3）两种对映体的不对称合成，关键步骤是β-酮亚砜7的非对映异构还原和高度顺式-立体选择性Et（3）SiH / TMSOTf促进对映纯羟基亚磺酰基酮（S）-14和（R）-14的还原环化。

  DOI：

  10.1021/ol050620a

文献信息

• Short Asymmetric Synthesis of (−)- and (+)-<i>cis</i>-Lauthisan
  作者：M. Carmen Carreño、Renaud Des Mazery、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/ol050620a

  日期：2005.5.1

  The asymmetric synthesis of both enantiomers of cis-lauthisan (3) is achieved in only six steps from diethyl pimelate (4), the key steps being the diastereodivergent reduction of beta-ketosulfoxide 7 and the highly cis-stereoselective Et(3)SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxy sulfinyl ketones (S)-14 and (R)-14.

  与庚二酸二乙酯（4）仅用6个步骤即可完成顺式-桂丁醚（3）两种对映体的不对称合成，关键步骤是β-酮亚砜7的非对映异构还原和高度顺式-立体选择性Et（3）SiH / TMSOTf促进对映纯羟基亚磺酰基酮（S）-14和（R）-14的还原环化。