α-[(pinacol)boroxy]-4-methylbenzyl(pinacol)boronate | 910659-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-[(pinacol)boroxy]-4-methylbenzyl(pinacol)boronate
• 英文别名: (4-MeC6H4)CH(O(2,3-dimethyl-2,3-butanediolate))B(2,3-dimethyl-2,3-butanediolate)；(4-MeC6H4)CH(O(pinacolate))B(pinacolate)；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[(4-methylphenyl)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methoxy]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(4-methylphenyl)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methoxy]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 910659-06-2
• 化学式: C₂₀H₃₂B₂O₅
• 分子量: 374.093
• InChiKey: HSMNRHQBPMKPSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-[(pinacol)boroxy]-4-methylbenzyl(pinacol)boronate 、 氧气 生成 bis(pinacolato)diborane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Diboration of Aldehydes via Insertion into the Copper−Boron Bond

  摘要：

  Mesitaldehyde reacts cleanly with (IPr)CuB(pin) [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene); pin = 2,3-dimethyl-2,3-butanediolate] to afford the product complex 1, the first well-defined product of carbonyl group insertion into a metal-boron bond. Analysis of 1 by NMR spectroscopy and single-crystal X-ray diffraction indicates the formation of a copper-carbon and a boron-oxygen bond. A copper(I) precatalyst supported by the less sterically demanding ligand ICy (1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene) achieves the efficient 1,2-diboration of aryl-, heteroaryl-, and alkyl-substituted aldehydes at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ja064019z
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 联硼酸频那醇酯 在 cobalt,triphenylphosphane,chloride 、 2H-咪唑-2-亚基,1,3-二环己基-1,3-二氢- 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 α-[(pinacol)boroxy]-4-methylbenzyl(pinacol)boronate
  参考文献：
  名称：

  钴催化醛二硼化合成宝石-硫代烷基硼酸酯的方法

  摘要：

  已经开发了一种新方法，用于通过钴催化的二硼化反应对容易获得的醛进行连续的宝石-硫硼基化。N-杂环卡宾(NHC)-钴络合物已被用作醛的二硼化反应生成 α-氧基硼酸酯的催化剂，α-羟基硼酸酯与硫醇锂反应形成四配位硼酸盐物种，其经历 1,2-金属酸盐重排在三氟乙酸酐存在下。产物中硼基和硫醇部分的逐步功能化丰富了多种有机合成的化学工具箱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00889