N-{2-[Bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-3-methoxy-phenyl}-2,2-dimethyl-propionamide | 213776-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[Bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-3-methoxy-phenyl}-2,2-dimethyl-propionamide
• CAS: 213776-53-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 351.448
• InChiKey: GAQRPCSQWCOXJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[Bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-3-methoxy-phenyl}-2,2-dimethyl-propionamide 在 盐酸 、 三氯化铝 、 zinc diacetate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 N-(2-{(1Z,4Z,9Z,15Z)-15-[2-(2,2-Dimethyl-propionylamino)-6-hydroxy-phenyl]-10,20-bis-pentafluorophenyl-porphyrin-5-yl}-3-hydroxy-phenyl)-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶的新酶模型：改进的含有硫醇基配体的卟啉铁的稳定性和催化效率

  摘要：

  血红素硫醇盐蛋白氯过氧化物酶（CPO）催化活化的CH键的氯化。提出了用于该酶促转化的反应机理（方案1），并且合成了新的卟啉铁（III）配合物13，其在两个内位含有五氟苯基基团和与Fe原子配位的硫代酚基配体（方案2和3）。 。由于该吸电子取代基的存在下，催化剂13是氧化剂（次氯酸）和chlorinates，明显抗性例如，一氯（5）中，用转换数高达1530的氧化还原电位13，È0 =-134 mV，还原态13的CO加合物的Soret带（λmax 448 nm）接近酶CPO的相应值。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810554
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 N-(2-甲酰基-3-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-{2-[Bis-(1H-pyrrol-2-yl)-methyl]-3-methoxy-phenyl}-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶的新酶模型：改进的含有硫醇基配体的卟啉铁的稳定性和催化效率

  摘要：

  血红素硫醇盐蛋白氯过氧化物酶（CPO）催化活化的CH键的氯化。提出了用于该酶促转化的反应机理（方案1），并且合成了新的卟啉铁（III）配合物13，其在两个内位含有五氟苯基基团和与Fe原子配位的硫代酚基配体（方案2和3）。 。由于该吸电子取代基的存在下，催化剂13是氧化剂（次氯酸）和chlorinates，明显抗性例如，一氯（5）中，用转换数高达1530的氧化还原电位13，È0 =-134 mV，还原态13的CO加合物的Soret带（λmax 448 nm）接近酶CPO的相应值。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810554

文献信息

• New Enzyme Models of Chloroperoxidase: Improved stability and catalytic efficiency of iron porphyrinates containing a thiolato ligand
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、C�cile Claude、Wolf-Dietrich Woggon

  DOI：10.1002/hlca.19980810554

  日期：——

  The heme-thiolate protein chloroperoxidase (CPO) catalyzes the chlorination of activated CH bonds. A reaction mechanism is proposed for this enzymatic transformation (Scheme 1), and a new iron(III) porphyrinate complex 13 is synthesized containing pentafluorophenyl groups at two meso-positions and a thiophenolato ligand coordinating to the Fe-atom (Schemes 2 and 3). Due to the presence of the electron-withdrawing

  血红素硫醇盐蛋白氯过氧化物酶（CPO）催化活化的CH键的氯化。提出了用于该酶促转化的反应机理（方案1），并且合成了新的卟啉铁（III）配合物13，其在两个内位含有五氟苯基基团和与Fe原子配位的硫代酚基配体（方案2和3）。 。由于该吸电子取代基的存在下，催化剂13是氧化剂（次氯酸）和chlorinates，明显抗性例如，一氯（5）中，用转换数高达1530的氧化还原电位13，È0 =-134 mV，还原态13的CO加合物的Soret带（λmax 448 nm）接近酶CPO的相应值。