4-((1R,3S)-6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,2-dimethyl-1-(methyl-d₃)piperazine | 1416227-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-((1R,3S)-6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,2-dimethyl-1-(methyl-d₃)piperazine
• 英文别名: 4-((1R,3S)-6-chloro-3-phenylindan-1-yl)-1-methyl-d3-2,2-dimethylpiperazine 1,4-butanedioate；butanedioic acid;4-[(1R,3S)-6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-2,2-dimethyl-1-(trideuteriomethyl)piperazine
• CAS: 1416227-03-6
• 化学式: C₄H₆O₄*C₂₂H₂₇ClN₂
• 分子量: 475.988
• InChiKey: MMYNXKNHLGJGFF-ARLBBZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((1R,3S)-6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,2-dimethyl-1-(methyl-d₃)piperazine 在 recombinant human CYP₂C₁₉ enzyme 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-((1R,3S)-6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3,3-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  远端动力学氘同位素效应：苯基环氘化减弱Lu AF35700的N-去甲基化

  摘要：

  zicronapine ( 7 )及其三种氘代类似物8-10的N-去甲基化已在人体体外代谢系统中进行了研究。虽然N-氘代-甲基类似物8在人肝微粒体中的行为与母体没有不同，但观察到N-去甲基化率显着降低是苯环氘化的结果（化合物7对9）。N-甲基的额外氘化，如前所述，单独显示没有影响，进一步降低了N -去甲基化反应（化合物10 对 9）。本文介绍并讨论了在将测试化合物与人肝微粒体或重组人 CYP450 肝酶一起孵育时观察到的这种前所未有的“远端动力学同位素效应”。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128879
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-((1R,3S)-6-chloro-3-phenylindan-1-yl)-3,3-dimethylpiperazine 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((1R,3S)-6-chloro-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-2,2-dimethyl-1-(methyl-d₃)piperazine
  参考文献：
  名称：

  DEUTERATED 1-PIPERAZINO-3-PHENYL-INDANES FOR TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA

  摘要：

  本发明涉及氘代1-哌嗪基-3-苯基茚烷及其盐，具有在中枢神经系统中对多巴胺受体D1和D2以及5HT2受体的活性，涉及包含这些化合物作为活性成分的药物、将这些化合物用于治疗中枢神经系统疾病的用途，以及包括给予这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20120322811A1

文献信息

• DEUTERATED 1-PIPERAZINO-3-PHENYL INDANES FOR TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：US20130281436A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to deuterated 1-piperazino-3-phenyl-indanes and salts thereof with activity at dopamine receptors D 1 and D 2 as well as the 5HT 2 receptors in the central nervous system, to medicaments comprising such compounds as active ingredients, to the use of such compounds in the treatment of diseases in the central nervous system, and to methods of treatment comprising administration of such compounds.

  本发明涉及氘代1-哌嗪基-3-苯基-茚烷及其盐，其在中枢神经系统中具有对多巴胺受体D1和D2以及5HT2受体的活性，以及包含此类化合物作为活性成分的药物、使用此类化合物治疗中枢神经系统疾病的方法和包括给予此类化合物的治疗方法。
• Deuterated 1-piperazino-3-phenyl indanes for treatment of schizophrenia
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20150307458A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to deuterated 1-piperazino-3-phenyl-indanes and salts thereof with activity at dopamine receptors D 1 and D 2 as well as the 5HT 2 receptors in the central nervous system, to medicaments comprising such compounds as active ingredients, to the use of such compounds in the treatment of diseases in the central nervous system, and to methods of treatment comprising administration of such compounds.

  本发明涉及重氘化的1-哌嗪-3-苯基-茚烷及其盐。该化合物在中枢神经系统中具有对多巴胺受体D1和D2以及5HT2受体的活性。本发明还涉及以该化合物为活性成分的药物、使用该化合物治疗中枢神经系统疾病的方法以及通过给药该化合物进行治疗的方法。
• US8575174B2
  申请人：——

  公开号：US8575174B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• US9012453B2
  申请人：——

  公开号：US9012453B2

  公开（公告）日：2015-04-21
• US9216961B2
  申请人：——

  公开号：US9216961B2

  公开（公告）日：2015-12-22