(S)-4-methyl-N-((4-nitrophenyl)(5-oxo-4,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopent-1-enyl)methyl)benzenesulfonamide | 1397711-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-((4-nitrophenyl)(5-oxo-4,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopent-1-enyl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(S)-(4-nitrophenyl)-[5-oxo-4,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopenten-1-yl]methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1397711-97-5
• 化学式: C₃₃H₂₄F₆N₂O₅S
• 分子量: 674.62
• InChiKey: JVWCIUWPKRCYRF-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(phenylthio)-2,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentanoate 在 (R)-3,3′-di-9-phenanthrenyl-1,1′-bi-2-naphthol 、 (R)-N,N'-(3-(2-(phospholan-1-yl)phenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)diadamantane-1-carboxamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (R)-4-methyl-N-((4-nitrophenyl)(5-oxo-4,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopent-1-enyl)methyl)benzenesulfonamide 、 (S)-4-methyl-N-((4-nitrophenyl)(5-oxo-4,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopent-1-enyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的多功能手性膦和BINOL衍生物共同催化5,5-二取代的环戊-2-烯酮和N-磺化亚胺的对映选择性氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应†

  摘要：

  新型多功能手性膦（膦酰胺型）LB8和5,5-二取代的环戊-2-烯酮衍生物BINOL共催化不对称氮杂MBH反应1与Ñ -sulfonated亚胺2，得到相应的光学活性的加合物3在好在温和条件下具有中等到良好ee的出色产量。讨论了BINOL衍生物的空间位阻环境以及磷中心的亲核性和游离OH的酸度，它们可能显着影响立体化学和化学结果，这表明共催化体系对于这种特定的不对称氮杂非常重要。 MBH反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25932j