2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 202577-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-azido-3-(3-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 202577-83-1
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O₄
• 分子量: 373.796
• InChiKey: DJSCVWOGJGKOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 baker's yeast 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 、 calcium alginate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3R)-3-(3-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的抗-（2 R，3 R）-对氯-3-羟基酪氨酸的对映体特异性合成：万古霉素的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  贝克的酵母介导的α-叠氮基-β-酮酸酯的还原导致羰基的还原，在低pH值下（4.0，ee> 99％，de 79％）具有高对映体特异性和非对映选择性。在pH约为7时，尽管保持了对映选择性，但非对映选择性却丧失了。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00603-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以67%的产率得到2-Azido-3-(4-benzyloxy-3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的抗-（2 R，3 R）-对氯-3-羟基酪氨酸的对映体特异性合成：万古霉素的α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  贝克的酵母介导的α-叠氮基-β-酮酸酯的还原导致羰基的还原，在低pH值下（4.0，ee> 99％，de 79％）具有高对映体特异性和非对映选择性。在pH约为7时，尽管保持了对映选择性，但非对映选择性却丧失了。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00603-4

文献信息

• Baker's yeast mediated enantiospecific synthesis of anti-(2R,3R)-p-chloro-3-hydroxytyrosine: an α-amino-β-hydroxy acid of vancomycin
  作者：N.W. Fadnavis、S.Kumara Vadivel、Mohd Sharfuddin、U.T. Bhalerao

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00603-4

  日期：1997.12

  Baker's yeast mediated reduction of α-azido-β-keto ester lead to reduction of the carbonyl group with high enantiospecificity and diastereoselectivity at low pH (4.0, e.e. >99%, d.e. 79%). At pH ∼7, although the enantioselectivity is maintained, the diastereoselectivity is lost.

  贝克的酵母介导的α-叠氮基-β-酮酸酯的还原导致羰基的还原，在低pH值下（4.0，ee> 99％，de 79％）具有高对映体特异性和非对映选择性。在pH约为7时，尽管保持了对映选择性，但非对映选择性却丧失了。