benzhydryl (5R,6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-[5-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetyl]amino]-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (5R,6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-[5-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetyl]amino]-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (5R,6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-[5-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetyl]amino]-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₉H₄₃Cl₂N₅O₁₀S₂
• 分子量: 876.8
• InChiKey: JKVQNXQWJCYZPS-CSYVOFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (5R,6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-[5-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetyl]amino]-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 碘化钠 在 silica gel 、 EtOAc Hexanes 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以to afford (5R,6R,7R)-benzhydryl 7-((Z)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-chlorothiazol-4-yl)acetamido)-3-(iodomethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 5-oxide (7.5 g, 7.75 mmol, 67.4% yield) as a light brown foaming solid的产率得到benzhydryl (5R,6R,7R)-7-[[(2Z)-2-[5-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetyl]amino]-3-(iodomethyl)-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的头孢菌素抗菌化合物：或其相应的药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性菌引起的感染。

  公开号：

  US20140249126A1
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-benzhydryl 7-((Z)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-chlorothiazol-4-yl)acetamido)-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 EtOAc Hexanes 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以to afford (5R,6R,7R)-benzhydryl 7-((Z)-2-(((1-(tert-butoxy)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)oxy)imino)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-chlorothiazol-4-yl)acetamido)-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 5-oxide (29 g, 31.8 mmol, 91% yield) as a light yellow solid的产率得到benzhydryl (5R,6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-[5-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetyl]amino]-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTIBACTERIAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的头孢菌素抗菌化合物：或其相应的药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性菌引起的感染。

  公开号：

  US20140249126A1

文献信息

• Antibacterial compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US09340556B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  The present invention relates to cephalosporin antibacterial compounds of Formula (I): or corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及公式(I)的头孢菌素抗菌化合物，或其相应的药学上可接受的盐，相应的药物组成，化合物制备和治疗细菌感染的方法，尤其是由革兰氏阴性菌引起的感染。
• US9340556B2
  申请人：——

  公开号：US9340556B2

  公开（公告）日：2016-05-17