2,4-dimethoxy-6-(4-trifluoromethylphenyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester | 1227402-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-(4-trifluoromethylphenyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,4-dimethoxy-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2,4-dimethoxy-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1227402-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O₄
• 分子量: 356.301
• InChiKey: YIVWADAWZCCCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2,6-dimethoxypyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 、 4-碘三氟甲苯 在 bismuth(III) chloride 、 三甲基氯硅烷 、 氢化铝 、 lithium chloride 、 zinc diacetate 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl) palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到2,4-dimethoxy-6-(4-trifluoromethylphenyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铝直接插入不饱和卤化物制备功能化有机铝

  摘要：

  多功能有机金属化合物的制备在有机合成中很重要，因为这些试剂是非常流行的亲核试剂。通过直接插入铝粉制备官能化铝试剂通常是不可能的。由于铝的价格比镁低（它是价格的一半）、这种金属的低毒性以及所得有机铝试剂的化学选择性，这种反应将特别重要。我们现在发现，通过添加催化量的选定金属氯化物（TiCl 4、BiCl 3、InCl 3或 PbCl 2) 在 LiCl 存在下，铝粉在温和条件下嵌入各种不饱和碘化物和溴化物中。这些新的有机铝试剂经历了顺利的 Pd 催化的交叉偶联和酰化反应，以及铜催化的烯丙基取代，为制药和材料科学应用提供了各种有趣的产品。

  DOI：

  10.1038/nchem.590

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ORGANOALUMINIUMVERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ORGANOALUMINIUM COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS ORGANOALUMINIUM ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN L MAXIMILIANS

  公开号：WO2011023791A2

  公开（公告）日：2011-03-03

  Die vorliegende Erfindung offenbart ein Verfahren zur Herstellung von Organoaluminiumverbindungen der Formel (I) R1a - Al - Xb durch Umsetzung einer Verbindung R1-X mit elementarem Aluminium in Gegenwart von mindestens einem Additiv oder Additivkombinationen. Die Erfindung offenbart auch eine Organoaluminiumverbindung erhältlich gemäß einem Verfahren der Erfindung, die Verwendung dieser Organoaluminiumverbindungen für die Reaktion mit Elektrophilen und die Herstellung einer organischen Verbindung, wobei die Organoaluminiumverbindung mit einem Elektrophil umgesetzt wird.