Ethyl 5-[1-(2-hydroxyethyl)indol-6-yl]-1,2-oxazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-[1-(2-hydroxyethyl)indol-6-yl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₃Pol
• 分子量: 300.31
• InChiKey: MYYQNDPYTDYPDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3-((1E)-3-hydroxyprop-1-enyl)phenyl)isoxazole-3-carboxylate 、 Ethyl 5-[1-(2-hydroxyethyl)indol-6-yl]-1,2-oxazole-3-carboxylate 生成 5-(1-(2-(3-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)phenoxy)ethyl)-1H-indol-6-yl)isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Protein-tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式(I)、其药用盐或前药，用于选择性抑制蛋白酪氨酸磷酸酶-1B (PTP1B)，并用于治疗由过度表达或改变的蛋白酪氨酸磷酸酶1B引起的疾病。

  公开号：

  US20040167188A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)ethan-1-ol 生成 Ethyl 5-[1-(2-hydroxyethyl)indol-6-yl]-1,2-oxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Protein-tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式(I)、其药用盐或前药，用于选择性抑制蛋白酪氨酸磷酸酶-1B (PTP1B)，并用于治疗由过度表达或改变的蛋白酪氨酸磷酸酶1B引起的疾病。

  公开号：

  US20040167188A1

文献信息

• Combinatorial synthesis of galactosyl-1,3,5-triazines as novel nucleoside analogues
  作者：Shenliang Wang、Woo Sirl Lee、Hyung-Ho Ha、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/c1ob05733b

  日期：——

  Herein we report a parallel solid-phase synthesis of 1,3,5-triazine based nucleoside analogues by a three-step substitution, starting from 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine. A library of 80 galactosyl-1,3,5-triazine compounds was prepared in high purity without extensive reaction conditions or tedious purification, suggesting the generality of this method.

  本文报道了一种以2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪为起始物，通过三步取代反应进行的1,3,5-三嗪类核苷类似物的固相并行合成方法。通过这种方法，在无需复杂反应条件和繁琐纯化的情况下，成功制备了80个高纯度的半乳糖基-1,3,5-三嗪化合物文库，证明了该方法的普适性。
• Solid-phase Synthesis of Combinatorial 2,4-Disubstituted-1,3,5-Triazine via Amine Nucleophilic Reaction
  作者：Sung Won Moon、Jungyeob Ham、Young-Tae Chang、Jae Wook Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10091

  日期：2015.1

  We report a solid‐phase synthesis of 2,4‐diamino‐1,3,5‐triazines, starting from 2,4‐dichloro‐1,3,5‐triazine captured by resin‐bound amines followed by amination and acidic mild cleavage. The derivatives of 22 diamino‐1,3,5‐triazine compounds were prepared in high purity without extensive reaction conditions.

  我们报告了2,4-二氨基-1,3,5-三嗪的固相合成，其开始于2,4-二氯-1,3,5-三嗪被树脂结合的胺捕获，然后胺化和酸性温和裂解。22种二氨基-1,3,5-三嗪化合物的衍生物是在没有大量反应条件下以高纯度制备的。
• Solid phase synthesis of novel biaryl triazine library by suzuki cross coupling
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US20040225125A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Two methods are used to produce diaryl trisubstituted triazines. In the first method, cyanuric chloride is first reacted with a 4-alkoxybenzylamine. The product of this reaction is then reacted with a resin-bound amine, such as 4-alkoxybenzylamine, to ensure that the final compound will be bound to a resin. The product of this reaction is then reacted with boronic acid to produce a trisubstituted diaryl triazine. In the second method, cyanuric chloride is reacted with a benzenealkanethiol. The product of this reaction is then reacted with a resin-bound amine, such as 4-alkoxybenzylamine, to ensure that the final compound will be bound to a resin. The product of this reaction is then reacted with m-CPBA to form a sulfone, which is then reacted with a 4-alkoxybenzylamine to form the desired trisubstituted biaryltriazine.

  有两种方法可以制备二苯基三取代三嗪。第一种方法是，首先将氰尿酸氯与4-烷氧基苯甲胺反应。然后将该反应产物与树脂结合胺（如4-烷氧基苯甲胺）反应，以确保最终化合物与树脂结合。然后将该反应产物与硼酸反应，以产生三取代二苯基三嗪。第二种方法是，将氰尿酸氯与苯基烷硫醇反应。然后将该反应产物与树脂结合胺（如4-烷氧基苯甲胺）反应，以确保最终化合物与树脂结合。然后将该反应产物与m-CPBA反应形成烷基磺酰，然后再与4-烷氧基苯甲胺反应形成所需的三取代联苯三嗪。
• US7169797B2
  申请人：——

  公开号：US7169797B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Protein-tyrosine phosphatase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040214870A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention is directed to compounds of formula (I), 1 or a pharmaceutically suitable salt or prodrug thereof, which are useful for the selective inhibition of protein tyrosine phosphatase-1B (PTP1B), and are useful for the treatment of disorders caused by overexpressed or altered protein tyrosine phosphatase 1B.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药用适宜盐或前药，用于选择性抑制蛋白酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B），并且用于治疗由过度表达或改变的蛋白酪氨酸磷酸酶1B引起的疾病。