3-bromo-4-methyl-6,7-dihydroxycoumarin | 98993-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-methyl-6,7-dihydroxycoumarin
• 英文别名: 3-bromo-6,7-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；3-Brom-6,7-dihydroxy-4-methyl-cumarin；3-bromo-6,7-dihydroxy-4-methyl-chromen-2-one；3-Bromo-6,7-dihydroxy-4-methylcoumarin；3-bromo-6,7-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 98993-87-4
• 化学式: C₁₀H₇BrO₄
• 分子量: 271.067
• InChiKey: SXYOBKMDMAWBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methyl-6,7-dihydroxycoumarin 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-methyl-3,6,7-tri-m-tolyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联合成芳基化香豆素。反应和抗HIV活性

  摘要：

  通过定点Suzuki-Miyaura的4-甲基-6,7-二羟基香豆素双（三氟甲磺酸酯）交叉偶联反应制备了丙烯酸化的香豆素。通过Suzuki-Miyaura的3-溴-4-甲基-2-甲基-2-氧代-2 H-色烯-6,7-二基双（三氟甲磺酸盐）的交叉偶联反应制备三酸酯化的香豆素。研究了产品的体外抗HIV活性。确定了两个活动活跃的牵头机构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.029
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基七叶苷原 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-bromo-4-methyl-6,7-dihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联合成芳基化香豆素。反应和抗HIV活性

  摘要：

  通过定点Suzuki-Miyaura的4-甲基-6,7-二羟基香豆素双（三氟甲磺酸酯）交叉偶联反应制备了丙烯酸化的香豆素。通过Suzuki-Miyaura的3-溴-4-甲基-2-甲基-2-氧代-2 H-色烯-6,7-二基双（三氟甲磺酸盐）的交叉偶联反应制备三酸酯化的香豆素。研究了产品的体外抗HIV活性。确定了两个活动活跃的牵头机构。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.029

文献信息

• Synthesis of arylated coumarins by Suzuki–Miyaura cross-coupling. Reactions and anti-HIV activity
  作者：Aws M. Hamdy、Zien Khaddour、Najim A. Al-Masoudi、Qamar Rahman、Christian Hering-Junghans、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.029

  日期：2016.11

  Arylated coumarins were prepared by site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of the bis(triflate) of 4-methyl-6,7-dihydroxycoumarin. Triarylated coumarins were prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,7-diylbis(trifluoromethanesulfonate). The in vitro anti-HIV activity of the products was investigated. Two lead structures with considerable

  通过定点Suzuki-Miyaura的4-甲基-6,7-二羟基香豆素双（三氟甲磺酸酯）交叉偶联反应制备了丙烯酸化的香豆素。通过Suzuki-Miyaura的3-溴-4-甲基-2-甲基-2-氧代-2 H-色烯-6,7-二基双（三氟甲磺酸盐）的交叉偶联反应制备三酸酯化的香豆素。研究了产品的体外抗HIV活性。确定了两个活动活跃的牵头机构。