(3R,4R)-1-Benzyl-4-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-azetidin-2-one | 1053737-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-1-Benzyl-4-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-benzyl-4-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyazetidin-2-one
• CAS: 1053737-54-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: GNEPWDHNXRNDHW-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-Benzyl-4-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-azetidin-2-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-3-Benzyl-4-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于β-内酰胺的立体选择访问具有β，β-样或不同构型的β，γ-二羟基α-氨基酸衍生的肽。

  摘要：

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。

  DOI：

  10.1021/jo001786m
• 作为产物：
  描述：

  benzyldiphenylphosphine oxide 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.17h， 生成 (3R,4R)-1-Benzyl-4-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于β-内酰胺的立体选择访问具有β，β-样或不同构型的β，γ-二羟基α-氨基酸衍生的肽。

  摘要：

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。

  DOI：

  10.1021/jo001786m

文献信息

• A β-Lactam-Based Stereoselective Access to β,γ-Dihydroxy α-Amino Acid-Derived Peptides with Either α,β-Like or Unlike Configurations
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Landa、Aitor Esnal、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo001786m

  日期：2001.6.1

  A concise access to alpha,beta-dihydroxy alpha-amino acid-derived N-carboxy anhydrides (NCAs) with either like or unlike relative configuration is described. The key steps of the synthetic route are the preparation of the nonracemic 4-alkenyl beta-lactams, through either Horner-type olefination of a common 4-formyl beta-lactam or the Corey-Winter alkene synthesis applied to 4-dihydroxyalkyl beta-lactams

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。