(4R,5R)-3-methylene-4-phenyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione | 1412443-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R)-3-methylene-4-phenyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• 英文别名: (4R,5R)-3-methylidene-4-phenyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• CAS: 1412443-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: UILFTVBTSWVWOA-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3-methylene-4-phenyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 在 20% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(3R,4S,5R)-3-methyl-4-phenyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  环氨基酯与Morita-Baylis-Hillman溴化物的顺序反应催化螺旋（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）部分的不对称结构

  摘要：

  螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）：利用高效铜（I）/ TF-BiphamPhos开发了一种途径，以获取富含对映体的螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）化合物，这是药物发现的重要主题催化串联迈克尔加成反应-用Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴消除高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯，然后用对甲苯磺酸处理（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201475
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((R)-((R)-3-((E)-benzylideneamino)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)(phenyl)methyl)acrylate 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(4R,5R)-3-methylene-4-phenyl-7-oxa-1-azaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  环氨基酯与Morita-Baylis-Hillman溴化物的顺序反应催化螺旋（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）部分的不对称结构

  摘要：

  螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）：利用高效铜（I）/ TF-BiphamPhos开发了一种途径，以获取富含对映体的螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）化合物，这是药物发现的重要主题催化串联迈克尔加成反应-用Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴消除高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯，然后用对甲苯磺酸处理（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201475

文献信息

• Catalytic Asymmetric Construction of Spiro(γ-butyrolactam-γ-butyrolactone) Moieties through Sequential Reactions of Cyclic Imino Esters with Morita-Baylis-Hillman Bromides
  作者：Huai-Long Teng、He Huang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201201475

  日期：2012.10.1

  Spiro(γ‐butyrolactam‐γ‐butyrolactone): A route to enantioenriched spiro(γ‐butyrolactam‐γ‐butyrolactone) compounds, a valuable motif for drug discovery, was developed by use of a highly efficient copper(I)/TF‐BiphamPhos‐catalyzed tandem Michael addition–elimination of homoserine lactone derived cyclic imino esters with Morita–Baylis–Hillman (MBH) bromides, followed by treatment with para‐toluenesulfonic

  螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）：利用高效铜（I）/ TF-BiphamPhos开发了一种途径，以获取富含对映体的螺（γ-丁内酰胺-γ-丁内酯）化合物，这是药物发现的重要主题催化串联迈克尔加成反应-用Morita-Baylis-Hillman（MBH）溴消除高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯，然后用对甲苯磺酸处理（参见方案）。