3-amino-6-fluoro-2H-chromen-2-one | 1245614-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-fluoro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-amino-6-fluorocoumarin；3-amino-6-fluorochromen-2-one
• CAS: 1245614-76-9
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: CLPYQHFDVPRUNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-fluoro-2H-chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-amino-6-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的1,2-碳迁移-环异构化反应合成内酯稠合的吡咯。

  摘要：

  通过1，2-碳迁移，开发了钌催化的3-氨基-4-炔基-2 H-铬原子-2-酮的环异构化反应。合成了各种1-芳基色[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-，收率良好。该反应用于海洋天然产物宁格林B和Lamellarin H的正式全合成。还实现了γ-丁内酯融合的吡咯衍生物的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02363a
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-6-fluorocoumarin 在 sodium azide 、 铜 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以43%的产率得到3-amino-6-fluoro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠的铜催化快速合成3-氨基喹啉酮，3-氨基香豆素和苯胺

  摘要：

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000149

文献信息

• US3968119A
  申请人：——

  公开号：US3968119A

  公开（公告）日：1976-07-06
• An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide
  作者：Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/adsc.201000149

  日期：——

  3‐bromocoumarins, respectively, has been achieved. The reaction conditions involve the use of copper powder as the catalyst, eco‐friendly ethanol as the solvent in the presence of pipecolinic acid as the ligand and ascorbic acid as the additive. The efficiency of this practical method was demonstrated in the synthesis of various anilines.

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。
• Synthesis of lactone-fused pyrroles by ruthenium-catalyzed 1,2-carbon migration-cycloisomerization
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1039/c9ob02363a

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed cycloisomerization of 3-amino-4-alkynyl-2H-chromen-2-ones via 1,2-carbon migration was developed. Various 1-arylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-ones were synthesized in good to excellent yields. The reaction was applied to the formal total synthesis of marine natural products Ningalin B and Lamellarin H. The efficient synthesis of γ-butyrolactone-fused pyrrole derivatives was also

  通过1，2-碳迁移，开发了钌催化的3-氨基-4-炔基-2 H-铬原子-2-酮的环异构化反应。合成了各种1-芳基色[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-，收率良好。该反应用于海洋天然产物宁格林B和Lamellarin H的正式全合成。还实现了γ-丁内酯融合的吡咯衍生物的有效合成。