6-chloro-5-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 14863-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-5-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-Chlor-5-methyl-2-trifluoromethylbenzimidazol；Benzimidazole, 6-chloro-5-methyl-2-(trifluoromethyl)-；5-chloro-6-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 14863-40-2
• 化学式: C₉H₆ClF₃N₂
• 分子量: 234.608
• InChiKey: SOBDKTOQKNSWOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-甲基苯-1,2-二胺 、 六氟乙酰丙酮 在 copper(I) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到6-chloro-5-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu催化邻苯二胺与六氟乙酰丙酮环化方便合成2-三氟甲基苯并咪唑

  摘要：

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01702h

文献信息

• PARASITICIDAL COMPOSITIONS COMPRISING BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc.

  公开号：EP3763706A1

  公开（公告）日：2021-01-13

  The invention relates to oral, topical or injectable compositions for combating liver fluke parasites in mammals, comprising at least one benzimidazole derivative active agent. The invention also provides for an improved method for eradicating and controlling liver fluke parasite infections and infestations in a mammal comprising administering the compositions of the invention to the mammal in need thereof.

  本发明涉及用于防治哺乳动物肝吸虫寄生虫的口服、局部或注射组合物，其中包含至少一种苯并咪唑衍生物活性剂。本发明还提供了一种根除和控制哺乳动物肝吸虫寄生虫感染和侵扰的改进方法，包括向需要的哺乳动物施用本发明的组合物。
• Cu-catalyzed convenient synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles <i>via</i> cyclization of <i>o</i>-phenylenediamines with hexafluoroacetylacetone
  作者：Xia Chen、Xiao-Yu Zhou、Hai-Long Liu、Sheng Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob01702h

  日期：——

  with hexafluoroacetylacetone proceeded smoothly in the presence of Cu2O as the catalyst to produce 2-trifluoromethyl benzimidazoles in satisfactory to excellent yields (up to >99% yield). The CF3 source, hexafluoroacetylacetone, acted not only as cyclization partner, but also acted as a ligand for the Cu catalyst. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, cyano, and methoxycarbonyl

  本文描述了一种高效、便捷的2-三氟甲基苯并咪唑的合成方法。在 Cu 2 O 催化剂存在下，各种邻苯二胺与六氟乙酰丙酮的环化反应顺利进行，生成 2-三氟甲基苯并咪唑，收率令人满意（高达 >99%）。 CF 3源六氟乙酰丙酮不仅充当环化配偶体，而且充当Cu催化剂的配体。各种合成上有用的官能团，例如卤素原子、氰基和甲氧基羰基，在环化反应过程中保持完整。对该反应机理进行了彻底的研究，确定涉及七元环状二亚胺中间体。