(2S,4S)-4-difluoromethylpyroglutamic acid | 527705-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-difluoromethylpyroglutamic acid
• 英文别名: (2S,4S)-4-(Difluoromethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 527705-01-7
• 化学式: C₆H₇F₂NO₃
• 分子量: 179.123
• InChiKey: KLELVPPNXSLDOF-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(二氟甲基)-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,4S)-4-difluoromethylpyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-4-Trifluoromethyl- and cis-4-Difluoromethyl-l-pyroglutamic Acids

  摘要：

  Efforts to synthesize 4-trifluoromethyl- and 4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acids are described. After many arduous efforts, we successfully synthesized our target molecules cis-4-trifluoromethyl-L-pyroglutamic acid 25 and cis-4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acid 26 from trams-4-hydroxy-L-proline through oxidation of fluorinated prolinates with RuO4.

  DOI：

  10.1021/jo034098m

文献信息

• Synthesis of <i>cis-</i>4-Trifluoromethyl- and <i>cis</i>-4-Difluoromethyl-<scp>l</scp>-pyroglutamic Acids
  作者：Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo034098m

  日期：2003.5.1

  Efforts to synthesize 4-trifluoromethyl- and 4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acids are described. After many arduous efforts, we successfully synthesized our target molecules cis-4-trifluoromethyl-L-pyroglutamic acid 25 and cis-4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acid 26 from trams-4-hydroxy-L-proline through oxidation of fluorinated prolinates with RuO4.