N-cyclohexyl-4-bromo-2-fluorobenzamide | 736989-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-4-bromo-2-fluorobenzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-cyclohexyl-2-fluorobenzamide
• CAS: 736989-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₅BrFNO
• 分子量: 300.171
• InChiKey: CZZKELBHYUIJHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-4-bromo-2-fluorobenzamide 、 氰化铜(II) 、 乙二胺 在 ethyl acetate n-hexane 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以to give the desired intermediate as a white solid (620 mg, 61%)的产率得到4-Cyano-N-cyclohexyl-2-fluoro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  6 Substituted 2, 3,4,5 Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-HT2c Receptor Agonist

  摘要：

  本发明提供了公式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14；其他取代基如规范中所定义。

  公开号：

  US20120028961A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟苄胺 在 吡啶 、 sodium persulfate 、 lithium tetrafluoroborate 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 Ru(bpy)₃(PF₆)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-cyclohexyl-4-bromo-2-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  胺与酰胺的串联酰胺交换发生氧化酰胺化：使用可见光能酰胺化的途径。

  摘要：

  报道了使用胺作为酰基源制备酰胺的方法。该方案涉及胺与吡唑的可见光促进的氧化酰胺化反应，以合成N-酰基吡唑，然后进行转酰胺基化。通过在过硫酸钠作为末端氧化剂的存在下将光氧化还原催化与氧代铵阳离子相结合，可以使用蓝色LED高效地制备N-酰基吡唑。进行转酰胺基化步骤无需纯化N-酰基吡唑中间体，并且生成了一系列酰胺，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01222

文献信息

• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• [EN] MITOGEN ACTIVATED PROTEIN KINASE-ACTIVATED PROTEIN KINASE-2 INHIBITING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES INHIBANT LA PROTEINE KINASE-2 ACTIVEE PAR LA PROTEINE KINASE ACTIVEE PAR DES AGENTS MITOGENES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004058762A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Compounds are described which inhibit mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 (MK-2). Methods of using such compounds for the inhibition of MK-2, and for the prevention or treatment of a disease or disorder that is mediated by TNFα, are described, where the method involves administering to the subject an MK-2 inhibiting compound of the present invention. Therapeutic compositions, pharmaceutical compositions and kits which contain the present MK-2 inhibiting compounds are also described.

  本文描述了抑制有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶2（MK-2）的化合物。描述了使用这些化合物来抑制MK-2，以及预防或治疗由TNFα介导的疾病或障碍的方法，其中该方法涉及向受试者施用本发明的MK-2抑制剂化合物。还描述了包含本MK-2抑制剂化合物的治疗组合物、药物组合物和试剂盒。
• Mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibiting compounds
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20040209897A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds are described which inhibit mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 (MK-2). Methods of using such compounds for the inhibition of MK-2, and for the prevention or treatment of a disease or disorder that is mediated by TNF&agr;, are described, where the method involves administering to the subject an MK-2 inhibiting compound of the present invention. Therapeutic compositions, pharmaceutical compositions and kits which contain the present MK-2 inhibiting compounds are also described.

  本文描述了抑制有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2（MK-2）的化合物。本文还描述了使用这些化合物来抑制MK-2并预防或治疗由TNFα介导的疾病或障碍的方法，其中该方法涉及向受试者施用本发明的MK-2抑制化合物。本文还描述了包含本MK-2抑制化合物的治疗组合物、制药组合物和试剂盒。
• 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20090099155A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is -C≡C-R 10 , -O-R 12 , -S-R 14 , or -NR 24 R 25 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为-C≡C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• 6 Substituted 2, 3,4,5 Tetrahydro-1H-Benzo[d]Azepines as 5-HT2c Receptor Agonist
  申请人：ALLEN JOHN GORDON

  公开号：US20120028961A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is —S—R 14 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为—S—R14；其他取代基如规范中所定义。