ethyl 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: VWRDLGZSZKUPJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以57 %的产率得到2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑和吡咯结构的人参二醇酯衍生物作为HIF-1α抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106052
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 2-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑和吡咯结构的人参二醇酯衍生物作为HIF-1α抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106052

文献信息

• PYRROLE AMIDE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：EP2970193B1

  公开（公告）日：2018-07-25
• US20140275079A1
  申请人：——

  公开号：US20140275079A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9493411B2
  申请人：——

  公开号：US9493411B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• 10.1016/j.fitote.2024.106052
  作者：Lu, Ye-Fang、Liu, Chuang、Ma, Juan、Piao, Hu-Ri、Zhang, Changhao、Jin, Xuejun、Jin, Cheng-Hua

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.106052

  日期：——

  hypoxia response in tumor cells. Therefore, its inhibitors have become one of the targets for the treatment of a variety of cancers. Two series of panaxadiol (PD) ester derivatives containing pyrazole () and pyrrole () moiety were synthesized and their HIF-1α inhibitory activities were evaluated. Among all the target compouds, compounds , , and (IC = 8.7010.44 μM) showed better HIF-1α inhibitory activity

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。