O,O'-Dimethylbenzhydroximinsaeure | 52898-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O'-Dimethylbenzhydroximinsaeure
• 英文别名: N-methoxy-benzimidic acid methyl ester；N-Methoxy-benzimidsaeure-methylester；Benzenecarboximidic acid, N-methoxy-, methyl ester, (Z)-；methyl N-methoxybenzenecarboximidate
• CAS: 52898-48-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: WSIGXRHBRQYGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-diazopent-3-enoate 、 O,O'-Dimethylbenzhydroximinsaeure 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯醇重氮乙酸酯和亚氨基醚的 AgI 催化反应：高度官能化吡咯的合成

  摘要：

  报道了一种前所未有的 Ag I催化有效方法，用于通过 [3+2]-环加成/C-O 键裂解/[1,5]-质子转移级联过程偶联亚氨基醚和烯醇重氮乙酸酯。包括恶唑啉、苯并恶唑和苯甲亚胺酯在内的一般亚氨基醚类是这些反应的适用底物，可直接获得具有均匀高化学和区域选择性的完全取代的吡咯。吡咯 2-、5- 和 N-位取代的高度可变性表征了这种方法，该方法也提供了通过对所得 N-官能吡咯的轻松修饰来进一步实现吡咯多样化的切入点。

  DOI：

  10.1002/anie.202101641
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 (E)-N-methoxybenzenecarboximidoyl fluoride 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 O,O'-Dimethylbenzhydroximinsaeure
  参考文献：
  名称：

  O-甲基苯并氧肟基卤化物的Z和E异构体中的甲氧基离子取代机理

  摘要：

  在9：1 DMSO-甲醇中，对O-甲基苯并氧肟基卤化物的Z和E异构体[ 1Z和1E，ArC（X）NOCH 3 ]与甲醇钠的反应进行了动力学和立体化学研究。甲醇离子与羟肟基氟化物（X = F）的反应是立体定向的。与1Z（X = F）的反应仅给出Z取代产物（1Z，X OCH 3）。甲醇离子与1E（X = F）的反应选择性较低，大约为。E替代品占85％。的哈米特ρ值Z和E异构体（X = F）分别为+2.94和+3.30。1Z（Ar = C 6 H 5）的元素效应为2.21（X = Br）：1.00（X = Cl）：79.7（X = F）。所述1E元件效果（AR = C 6 H ^ 5）1.00（X = Cl）的：18.3（X = F）和（AR = 4-CH 3 OC 6 H ^ 4）1.97（X = Br的）：1.00（X = Cl）：12.1（X ＝ F）。激活用于这些反应的熵是否定的（例如，Δ小号⧧

  DOI：

  10.1021/jo030299e

文献信息

• Arndt; Scholz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 510, p. 62,69
  作者：Arndt、Scholz

  DOI：——

  日期：——
• Ag ^I ‐Catalyzed Reaction of Enol Diazoacetates and Imino Ethers: Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Kuiyong Dong、Ahmad Humeidi、Wendell Griffith、Hadi Arman、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1002/anie.202101641

  日期：2021.6.7

  AgI-catalyzed efficient method for the coupling of imino ethers and enol diazoacetates through a [3+2]-cycloaddition/C−O bond cleavage/[1,5]-proton transfer cascade process is reported. The general class of imino ethers that includes oxazolines, benzoxazoles and benzimidates are applicable substrates for these reactions that provide direct access to fully substituted pyrroles with uniformly high chemo- and

  报道了一种前所未有的 Ag I催化有效方法，用于通过 [3+2]-环加成/C-O 键裂解/[1,5]-质子转移级联过程偶联亚氨基醚和烯醇重氮乙酸酯。包括恶唑啉、苯并恶唑和苯甲亚胺酯在内的一般亚氨基醚类是这些反应的适用底物，可直接获得具有均匀高化学和区域选择性的完全取代的吡咯。吡咯 2-、5- 和 N-位取代的高度可变性表征了这种方法，该方法也提供了通过对所得 N-官能吡咯的轻松修饰来进一步实现吡咯多样化的切入点。
• Mechanism of Methoxide Ion Substitution in the <i>Z</i> and <i>E</i> Isomers of <i>O</i>-Methylbenzohydroximoyl Halides
  作者：James E. Johnson、Debra D. Dolliver、Lonchun Yu、Diana C. Canseco、Michael A. McAllister、Jeffrey E. Rowe

  DOI：10.1021/jo030299e

  日期：2004.4.1

  isomers of O-methylbenzohydroximoyl halides [1Z and 1E, ArC(X)NOCH3] with sodium methoxide in 9:1 DMSO−methanol. The reactions of methoxide ion with hydroximoyl fluorides (X = F) are stereospecific. The reaction with 1Z (X = F) gives only the Z substitution product (1Z, X OCH3). The reaction of methoxide ion with 1E (X = F) is less selective, giving ca. 85% E substitution product. The Hammett ρ-values for

  在9：1 DMSO-甲醇中，对O-甲基苯并氧肟基卤化物的Z和E异构体[ 1Z和1E，ArC（X）NOCH 3 ]与甲醇钠的反应进行了动力学和立体化学研究。甲醇离子与羟肟基氟化物（X = F）的反应是立体定向的。与1Z（X = F）的反应仅给出Z取代产物（1Z，X OCH 3）。甲醇离子与1E（X = F）的反应选择性较低，大约为。E替代品占85％。的哈米特ρ值Z和E异构体（X = F）分别为+2.94和+3.30。1Z（Ar = C 6 H 5）的元素效应为2.21（X = Br）：1.00（X = Cl）：79.7（X = F）。所述1E元件效果（AR = C 6 H ^ 5）1.00（X = Cl）的：18.3（X = F）和（AR = 4-CH 3 OC 6 H ^ 4）1.97（X = Br的）：1.00（X = Cl）：12.1（X ＝ F）。激活用于这些反应的熵是否定的（例如，Δ小号⧧