(S)-1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)ethanone | 1008527-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1008527-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• mdl: MFCD09759572
• 分子量: 229.282
• InChiKey: GZSLMVKWOQNHHM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)ethanone 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₆H₁₉N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类反向转类似物的合成与构象分析

  摘要：

  合成了新的基于苯并咪唑的四肽模拟物，并通过NMR和分子建模技术研究了它们的构象特征。所有分析得出的结论是，β转角在2和3中均稳定。由于扭转角的值不能明确定义β形转弯类型，因此可以将结构2和3分配给通用IV型分类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.110
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-acetyl-N-(2-aminophenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(S)-1-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑类反向转类似物的合成与构象分析

  摘要：

  合成了新的基于苯并咪唑的四肽模拟物，并通过NMR和分子建模技术研究了它们的构象特征。所有分析得出的结论是，β转角在2和3中均稳定。由于扭转角的值不能明确定义β形转弯类型，因此可以将结构2和3分配给通用IV型分类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.110

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of benzimidazole-based reverse turn mimics
  作者：Giordano Lesma、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.110

  日期：2008.2

  New benzimidazole-based tetrapeptide mimics were synthesized and their conformational features were studied by NMR and molecular modeling techniques. All the analyses led to the conclusion that a β-turn is stabilized in both 2 and 3. Since values of the torsion angles do not allow an univocal definition of the β-turn type, structures 2 and 3 could be assigned to the generic type IV classification.

  合成了新的基于苯并咪唑的四肽模拟物，并通过NMR和分子建模技术研究了它们的构象特征。所有分析得出的结论是，β转角在2和3中均稳定。由于扭转角的值不能明确定义β形转弯类型，因此可以将结构2和3分配给通用IV型分类。