2-(3-bromophenyl)cyclohexanone | 1267496-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)cyclohexan-1-one；2-(3-bromophenyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1267496-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: FIZBQUWTWGNXBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)cyclohexanone 在 六氟异丙醇 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 反应 6.5h， 以80%的产率得到2-(5-bromo-2-iodophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用，所述芳环邻位碘代烷酮的结构式如下：A为烷基或5～12元环，R为烷基、卤素、烷氧基或芳基；R'为氢、烷基、烷氧基、芳基、取代芳基或稠合芳环，合成步骤包括：在氧化剂的存在下，与碘化试剂反应得到所述的芳环邻位碘代烷酮。本发明利用廉价的高价碘试剂作为氧化剂，可经济、高效地实现芳环邻位碘代烷酮的合成，反应过程简单、安全且易于操作，合成产率高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111233599B
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氢吡咯 、 10-[4-(4,6-Diphenylpyrimidin-2-yl)phenyl]phenoxazine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到2-(3-bromophenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4cc01287a

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4cc01287a

文献信息

• 一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111233599B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开一种芳环邻位碘代烷酮及其合成方法和应用，所述芳环邻位碘代烷酮的结构式如下：A为烷基或5～12元环，R为烷基、卤素、烷氧基或芳基；R'为氢、烷基、烷氧基、芳基、取代芳基或稠合芳环，合成步骤包括：在氧化剂的存在下，与碘化试剂反应得到所述的芳环邻位碘代烷酮。本发明利用廉价的高价碘试剂作为氧化剂，可经济、高效地实现芳环邻位碘代烷酮的合成，反应过程简单、安全且易于操作，合成产率高，适于工业化生产。
• Asymmetric Fluorination of α-Branched Cyclohexanones Enabled by a Combination of Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis and Enamine Catalysis using Protected Amino Acids
  作者：Xiaoyu Yang、Robert J. Phipps、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja500882x

  日期：2014.4.9

  cycles operating together in a matched sense, high enantioselectivites can be achieved, and we envisage that this dual catalysis method has the potential to be more broadly applicable, given the breadth of enamine catalysis. It also represents a rare example of chiral enamine catalysis operating successfully on α-branched ketones, substrates commonly inert to this activation mode.

  我们报告了一项研究，涉及两个独立的手性催化循环的成功合并：一个手性阴离子相转移催化循环来激活 Selectflor，另一个是烯胺激活循环，​​使用受保护的氨基酸作为有机催化剂。我们通过α-取代环己酮的直接不对称氟化来生成季含氟立构中心，证明了这种方法的可行性。通过这两个手性催化循环以匹配的方式一起操作，可以实现高对映选择性，并且我们设想，考虑到烯胺催化的广度，这种双重催化方法有可能得到更广泛的应用。它还代表了手性烯胺催化在 α-支化酮上成功运行的罕见例子，α-支化酮是通常对这种激活模式呈惰性的底物。
• Brønsted Acid Mediated Direct α-Hydroxylation of Cyclic α-Branched Ketones
  作者：Benjamin List、Grigory Shevchenko、Stefanie Dehn

  DOI：10.1055/s-0037-1610292

  日期：2018.10

  We report a Brønsted acid mediated direct α-hydroxylation of cyclic α-branched ketones via a tandem aminoxylation/N–O bond-cleavage process. Nitrosobenzene is used as the oxidant and subsequently promotes the liberation of the free alcohol. The desired products could be isolated in moderate to good yields at a maximum tested scale of 10 mmol. Derivatizations of the obtained products are presented.

  我们报告了一种Brønsted酸介导的直接α-羟基化反应，通过串联氨氧化/N-O键裂解过程对环状α-支链酮进行反应。亚硝基苯被用作氧化剂，随后促进了游离自由醇的产生。在最大测试规模为10 mmol时，所得产物的收率在中等到良好之间。所得产物的衍生物化反应也被展示。
• Asymmetric addition of α-branched cyclic ketones to allenamides catalyzed by a chiral phosphoric acid
  作者：Xiaoyu Yang、F. Dean Toste

  DOI：10.1039/c5sc04202j

  日期：——

  Asymmetric addition of unactivated [small alpha]-branched cyclic ketones to allenamides catalyzed by a chiral phosphoric acid catalyst, generates an all-carbon quaternary stereocenter with broad substrate scope and high enantioselectivity.

  在手性磷酸催化剂的催化下，未活化的[小α-支链环状酮与丙二酰胺不对称加成，产生了具有广泛底物范围和高对映选择性的全碳四元立体中心。
• An Unexpected α‐Oxidation of Cyclic Ketones with 1,4‐Benzoquinone by Enol Catalysis
  作者：Grigory A. Shevchenko、Barry Oppelaar、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201804445

  日期：2018.8.13

  The first direct and asymmetric α‐aryloxylation of cyclic ketones via enol catalysis has been achieved using quinones as the reaction partners. Catalytic amounts of a phosphoric acid promote the exclusive formation of α,α‐disubstituted ketones from the corresponding α‐substituted ketones in good yields and enantioselectivities (up to 96.5:3.5 er). Preliminary mechanistic experiments suggest that this

  使用醌类作为反应伙伴，通过烯醇催化首次实现了环状酮的直接和不对称α-芳氧基化反应。催化量的磷酸可促进由相应的α-取代的酮以良好的收率和对映选择性（最高96.5：3.5 er）形成α，α-二取代的酮。初步的机械实验表明，该反应通过质子偶联电子转移（PCET）进行，然后进行自由基复合。