(2S,4S)-tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylprolinate | 527704-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylprolinate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,4S)-4-(difluoromethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 527704-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₅F₂NO₄
• 分子量: 321.365
• InChiKey: HJRTYLUNZUGSLU-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylprolinate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S,4S)-4-difluoromethylpyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-4-Trifluoromethyl- and cis-4-Difluoromethyl-l-pyroglutamic Acids

  摘要：

  Efforts to synthesize 4-trifluoromethyl- and 4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acids are described. After many arduous efforts, we successfully synthesized our target molecules cis-4-trifluoromethyl-L-pyroglutamic acid 25 and cis-4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acid 26 from trams-4-hydroxy-L-proline through oxidation of fluorinated prolinates with RuO4.

  DOI：

  10.1021/jo034098m
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S)-4-(二氟甲基)-1-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2S,4S)-tert-butyl N-tert-butoxycarbonyl-4-difluoromethylprolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-4-Trifluoromethyl- and cis-4-Difluoromethyl-l-pyroglutamic Acids

  摘要：

  Efforts to synthesize 4-trifluoromethyl- and 4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acids are described. After many arduous efforts, we successfully synthesized our target molecules cis-4-trifluoromethyl-L-pyroglutamic acid 25 and cis-4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acid 26 from trams-4-hydroxy-L-proline through oxidation of fluorinated prolinates with RuO4.

  DOI：

  10.1021/jo034098m

文献信息

• Synthesis of <i>cis-</i>4-Trifluoromethyl- and <i>cis</i>-4-Difluoromethyl-<scp>l</scp>-pyroglutamic Acids
  作者：Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo034098m

  日期：2003.5.1

  Efforts to synthesize 4-trifluoromethyl- and 4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acids are described. After many arduous efforts, we successfully synthesized our target molecules cis-4-trifluoromethyl-L-pyroglutamic acid 25 and cis-4-difluoromethyl-L-pyroglutamic acid 26 from trams-4-hydroxy-L-proline through oxidation of fluorinated prolinates with RuO4.