{(S)-1-Formyl-2-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 1026493-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-1-Formyl-2-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-Boc-2(S)-2-amino-3-{1-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]-1H-indol-3-yl}propanal；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1026493-36-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 470.59
• InChiKey: INLZQFSSFNKLKQ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-Formyl-2-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,5S)-3'-(N-mesitylene-2-sulfonyl)indolylmethyl-5-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of the Functionalized (E)-Alkene Dipeptide Isostere of Trp-Val via Organocyanocopper-Lewis Acid Mediated Reaction.

  摘要：

  报道了(E)-烯烃二肽类似物Trp-Val的手性控制合成方法。通过基于手性1,3传递的有机氰铜-路易斯酸介导反应，成功实现了δ-氨基-γ-甲磺酰氧基-α,β-不饱和酯的立体选择性α-烷基化，这一关键步骤在合成序列中得以应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1259
• 作为产物：
  描述：

  乙酰赖氨酸 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 {(S)-1-Formyl-2-[1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of the Functionalized (E)-Alkene Dipeptide Isostere of Trp-Val via Organocyanocopper-Lewis Acid Mediated Reaction.

  摘要：

  报道了(E)-烯烃二肽类似物Trp-Val的手性控制合成方法。通过基于手性1,3传递的有机氰铜-路易斯酸介导反应，成功实现了δ-氨基-γ-甲磺酰氧基-α,β-不饱和酯的立体选择性α-烷基化，这一关键步骤在合成序列中得以应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1259

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of the Functionalized (E)-Alkene Dipeptide Isostere of Trp-Val via Organocyanocopper-Lewis Acid Mediated Reaction.
  作者：Masaki NODA、Toshiro IBUKA、Hiromu HABASHITA、Nobutaka FUJII

  DOI：10.1248/cpb.45.1259

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the (E)-alkene dipeptide isostere of Trp-Val is described. The stereospecific α-alkylation of the δ-amino-γ-mesyloxy-α, β-unsaturated ester via the organocyanocopper-Lewis acid mediated reaction, based on 1, 3-transfer of chirality, was successfully applied for the key step in the synthetic sequence.

  报道了(E)-烯烃二肽类似物Trp-Val的手性控制合成方法。通过基于手性1,3传递的有机氰铜-路易斯酸介导反应，成功实现了δ-氨基-γ-甲磺酰氧基-α,β-不饱和酯的立体选择性α-烷基化，这一关键步骤在合成序列中得以应用。