α-Spinasterol | 481-18-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: α-Spinasterol
• 英文别名: 14-[(3E)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^{2,7}.0^{11,15}]heptadec-9-en-5-ol；17-[(E)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 481-18-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: JZVFJDZBLUFKCA-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169°
• 比旋光度：
  D25 -3.6° (c = 2.8 in chloroform)
• 沸点：
  500.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量，加热）、甲醇（少量，加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

描述

α-波菜甾醇可从马兰全草中提取。马兰为菊科马兰属植物的带根全草，又名鱼鳅串、鸡儿肠、田边菊等。全草入药，并可作为蔬菜食用。

制备 材料

• X-4型双目镜显微熔点测定仪（温度计未校正，北京泰克仪器有限公司）
• INOVO 400 MHz核磁共振波谱仪（美国Varian公司），以TMS为内标
• HPM S5973质谱仪（美国惠普公司）
• TENSOR27红外光谱仪（德国布鲁克公司）

柱色谱硅胶（200～300目），薄层用硅胶GF254和薄层用硅胶H（青岛海洋化工厂）。马兰采集于贵州省贵阳市，原植物经贵阳中医学院陈德媛教授鉴定为马兰，并保存于贵州师范大学天然药物质量控制研究中心。

提取与分离

• 马兰10kg，80%乙醇回流提取3次，合并提取液，减压回收溶剂至无醇味。加入适量水分散溶解后，分别用石油醚、醋酸乙酯和正丁醇进行萃取。
• 对醋酸乙酯部分进行柱色谱分离，以石油醚：醋酸乙酯（30∶1）系统洗脱得到第1流分；第2流分用石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱（20∶1 ～5∶1 ）；第3流分用石油醚-丙酮（20∶1 ）系统洗脱，获得化合物α-波菜甾醇；第4和第5流分以石油醚-醋酸乙酯（10∶1 ～2∶1 ）系统洗脱；第6流分上硅胶柱，用氯仿-甲醇（20∶1 ）系统洗脱。
• 对得到的α-波菜甾醇进行结构鉴定，确认为目标化合物。

生物活性

α-Spinasterol 从 Spinacia oleracea 分离，具有抗菌活性。它是一种瞬时受体电位香草酸1 (TRPV1) 拮抗剂，表现出抗炎、抗抑郁、抗氧化和抗伤害作用。其抑制COX-1和COX-2的IC50值分别为 16.17 μM 和 7.76 μM。

靶点

COX-1	16.17 μM (IC50)
COX-2	7.76 μM (IC50)
TRPV1	-