N-(phenylcarbamoyl)-2-aminotolan | 252340-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylcarbamoyl)-2-aminotolan
• 英文别名: N-phenyl-N'-[2-(phenylethynyl)phenyl]urea；1-phenyl-3-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]urea
• CAS: 252340-08-2
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: KAPAZUYCJLVJOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylcarbamoyl)-2-aminotolan 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(phenylcarbamoyl)-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  NHC稳定的金（I）配合物：适用于1-（邻乙炔基芳基）脲6- exo- dig杂环化的催化剂

  摘要：

  3-取代的1-（ø -ethynylaryl）脲1选择性地经历或者6-外型-Dig或5-内切-Dig环化（以得到4-亚甲基-3,4-喹唑啉-2-酮2或吲哚3分别）取决于金属，配体和反应条件的选择。用高度笨重的NHC稳定的阳离子金（I）络合物[Au（IPr）] +可达到制备加氢胺化产品2的最佳结果（最高96％的产率）。相反地​​，带有内部炔烃的脲导致5-内切-环化模式，而与所使用的金（I）配合物无关。而在N处取代基的性质-3对观察到的区域化学没有任何影响，但在某些情况下会影响这些转化的效率。

  DOI：

  10.1021/ol100595s
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(phenylcarbamoyl)-2-aminotolan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-phenylindole N-derivatives under conditions of catalysis by palladium complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251704

文献信息

• Tandem addition-cyclization reactions of 2-alkynylbenzenamines with isocyanates catalyzed by PdCl2
  作者：Shengqing Ye、Qiuping Ding、Zhiyong Wang、Haibo Zhou、Jie Wu

  DOI：10.1039/b812015c

  日期：——

  Tandem addition-cyclization reactions of 2-alkynylbenzenamines with isocyanates catalyzed by palladium chloride are described. This reaction is performed in the presence of 10 mol% of palladium chloride in THF at 80 degrees C, which provides an efficient and practical route for the synthesis of 1,2-disubstituted indoles.

  描述了2-炔基苯胺与氯化钯催化的异氰酸酯的串联加成环化反应。该反应在10mol％的氯化钯在THF中的存在下于80℃进行，这为合成1，2-二取代的吲哚提供了有效而实用的途径。
• USE OF HONEYBEE REPELLENTS
  申请人：Inscent, Inc.

  公开号：EP2704578B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• Honeybee Repellents and Uses Thereof
  申请人：Inscent, Inc.

  公开号：US20140329674A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present specification discloses honeybee repellents exhibiting repellent properties similar to 2-heptanone, compositions comprising such repellents, uses to repel a honeybee from a mammal, location, plant, structure treated of such repellents, and methods of treating a mammal, location, plant, structure by applying such repellents.
• US9357781B2
  申请人：——

  公开号：US9357781B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• US9796676B2
  申请人：——

  公开号：US9796676B2

  公开（公告）日：2017-10-24