(2S,4S)-4-(5,5-Diphenyl-pentyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 169338-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(5,5-Diphenyl-pentyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4S)-4-(5,5-diphenylpentyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 169338-09-4
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₅
• 分子量: 479.616
• InChiKey: WAFFGCLRGAQJPN-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(5,5-Diphenyl-pentyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4S)-4-(5,5-Diphenyl-pentyl)-5-hydroxy-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Substituted Glutamic Acids and Prolines: General Aldol Reaction of Pyroglutamate Lactam Lithium Enolate Mediated by Et2O.cntdot.BF3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a054
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diphenylpentanal 在 platinum(IV) oxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 (2S,4S)-4-(5,5-Diphenyl-pentyl)-5-oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2S，4S）-氨基-4-（2，2-二苯基乙基）戊二酸选择性2族代谢型谷氨酸受体拮抗剂。

  摘要：

  （2S，4S）-2-氨基-4-（4,4-二苯基丁-1-基）-戊烷-1,5-二酸1m，是一种新型的代谢型谷氨酸受体（mGluR）拮抗剂，离子亲和力微不足道。它是负偶联cAMP连接的mGluR的选择性拮抗剂，对磷酸肌醇偶联的mGluR没有影响。制备了一系列的4-取代的谷氨酸类似物，发现化合物1k的效力是1m的十倍。化合物1k对离子型谷氨酸受体没有明显的亲和力，第1组和第3组代谢型受体也没有。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00091-2