ethyl (+/-)-2-oxo-4-pyrrolidineacetate | 99709-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (+/-)-2-oxo-4-pyrrolidineacetate
• 英文别名: 2-Pyrrolidonyl-(4)-essigsaeure-ethylester；(5-oxo-pyrrolidin-3-yl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-(5-oxopyrrolidin-3-YL)acetate
• CAS: 99709-47-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: DWBCCVXHLBWVGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-2-oxo-4-pyrrolidineacetate 在 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 p-dodecylsulfonyl azide 、 TEA 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,6S,6aR)-2,5-Dioxo-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-6-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of bridged γ-lactams as analogues of β-lactam antibiotics

  摘要：

  Anti-Bredt bridged bicyclo[3.2.1] gamma-lactams were designed as inhibitors of penicillin binding proteins (PBPs). The compounds were prepared by a carbenoid insertion into a lactam N-H bond. Their weak antibacterial activity could either be explained by a poor chemical stability or by unfavorable steric interactions of the methylene bridge of the gamma-lactam with the targeted enzymes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.004
• 作为产物：
  描述：

  E-戊二酸二乙酯 在 氢气 、 镍 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 ethyl (+/-)-2-oxo-4-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）和（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的便捷化学合成

  摘要：

  通过化学酶法合成杂环GABA类似物高β-脯氨酸（3-吡咯烷乙酸）的两个对映异构体，该方法涉及在3-硝基甲基戊二酸二乙酯的双对称水解中使用两种对映体互补酶。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.036

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021190727A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3a, R3b, R4, A1, A2, A3, A4, A5, A6, B1, B2, B3, B4, and L are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式（I）的新颖化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、A1、A2、A3、A4、A5、A6、B1、B2、B3、B4和L如本文所述，以及包含这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。