4-[(4-Benzylpiperazin-1-yl)methyl]-7-hydroxychromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Benzylpiperazin-1-yl)methyl]-7-hydroxychromen-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: FDWKSHHETQDYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Benzylpiperazin-1-yl)methyl]-7-hydroxychromen-2-one 、 3-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到4-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)-7-((3-chlorobenzyl)oxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4,7-二取代香豆素作为选择性肿瘤相关碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了开发新的潜在抗癌剂，我们设计了一系列新的 4,7-二取代香豆素杂合体，并评估了它们对人碳酸酐酶同种型（即 CA I、CA II、CA IX 和 CA XII）的抑制活性. CA 抑制的结果清楚地表明，新的 4, 7-二取代香豆素杂合体（7a – i和8a – j）对肿瘤相关同种型、CA IX 和 CA XII 表现出选择性抑制，而不抑制 CA I 和 CA II 同种型。在所有化合物中，化合物8b对 hCA IX 显示出显着的抑制作用，K i为 0.58 µM，而化合物7c显示对 hCA XII 的显着抑制，K i分别为 0.36 µM。在 0.46 至 9.35 µM 的范围内，所有其他化合物对 hCA IX 和 hCA XII 的抑制作用超过 hCA I 和 hCA II。因此，化合物8b和7c将成为开发靶向 hCA IX 和 XII 的选择性细胞毒性剂的潜在先导物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127877
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[(4-Benzylpiperazin-1-yl)methyl]-7-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 4,7-二取代香豆素作为选择性肿瘤相关碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了开发新的潜在抗癌剂，我们设计了一系列新的 4,7-二取代香豆素杂合体，并评估了它们对人碳酸酐酶同种型（即 CA I、CA II、CA IX 和 CA XII）的抑制活性. CA 抑制的结果清楚地表明，新的 4, 7-二取代香豆素杂合体（7a – i和8a – j）对肿瘤相关同种型、CA IX 和 CA XII 表现出选择性抑制，而不抑制 CA I 和 CA II 同种型。在所有化合物中，化合物8b对 hCA IX 显示出显着的抑制作用，K i为 0.58 µM，而化合物7c显示对 hCA XII 的显着抑制，K i分别为 0.36 µM。在 0.46 至 9.35 µM 的范围内，所有其他化合物对 hCA IX 和 hCA XII 的抑制作用超过 hCA I 和 hCA II。因此，化合物8b和7c将成为开发靶向 hCA IX 和 XII 的选择性细胞毒性剂的潜在先导物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127877