(2R,αR)-2-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)propanoic acid | 393588-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,αR)-2-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]propanoic acid
• CAS: 393588-11-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: VJNNDHJPBWHIIE-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,αR)-2-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用锂 (R)-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺不对称合成 α-氨基羰基化合物（醛、酮和酸）

  摘要：

  锂 (R)-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲酰胺的非对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酯上，随后进行烯醇化羟基化，然后进行还原和氧化裂解，为 N,N-保护的 α 提供了一条简便的途径±-氨基醛和酮。进一步的操作提供了高对映体过量的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17449
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 高碘酸 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,αR)-2-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用锂 (R)-N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺不对称合成 α-氨基羰基化合物（醛、酮和酸）

  摘要：

  锂 (R)-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲酰胺的非对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酯上，随后进行烯醇化羟基化，然后进行还原和氧化裂解，为 N,N-保护的 α 提供了一条简便的途径±-氨基醛和酮。进一步的操作提供了高对映体过量的α-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17449

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Carbonyls (Aldehydes, Ketones and Acids) using Lithium (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide
  作者：Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、Osamu Ichihara、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-2001-17449

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide to α,β-unsaturated esters and subsequent enolate hydroxylation, followed by reduction and oxidative cleavage provides a facile route to N,N-protected α-amino aldehydes and ketones. Further manipulation furnishes α-amino acids in high enantiomeric excess.

  锂 (R)-N-苯甲基-N-α-甲基苯甲酰胺的非对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酯上，随后进行烯醇化羟基化，然后进行还原和氧化裂解，为 N,N-保护的 α 提供了一条简便的途径±-氨基醛和酮。进一步的操作提供了高对映体过量的α-氨基酸。
• Asymmetric synthesis of α-amino carbonyl derivatives using lithium (R)-N-benzyl-N-α-methylbenzylamide
  作者：Stephen G. Davies、Simon W. Epstein、A.Christopher Garner、Osamu Ichihara、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00406-8

  日期：2002.8

  An efficient protocol for the transformation of homochiral alpha-hydroxy-beta-amino esters to their alpha-amino carbonyl components is presented. Diastereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-benzyl-N-alpha-methylbenzylamide to a range of alpha,beta-unsaturated esters and subsequent enolate hydroxylation with (1R)-(-)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, followed by LiAlH4 reduction produces homochiral 3-amino-1,2-diols. Subsequent oxidative cleavage with H5IO6 provides N-benzyl-N-alpha-methylbenzyl protected alpha-amino aldehydes (96-98% d.e.) and ketones (88% d.e.). Further oxidation of the alpha-amino aldehydes with sodium chlorite and Pd-catalysed hydrogenation provides alpha-amino acids in 94-98% e.e. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.