1-methoxymethyl-2-pyridone | 132433-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxymethyl-2-pyridone
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)pyridin-2(1H)-one；1-(Methoxymethyl)pyridin-2-one
• CAS: 132433-20-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: NKIIRUXVLGCTOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxymethyl-2-pyridone 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-1H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  Studies on seven-membered heterocycles. XXXI. Synthesis of 1,4-oxazepinones and 1,4-diazepinones from 2-pyridones and their conversion into fully unsaturated 1,4-oxazepines and 1,4-diazepines.

  摘要：

  由相应的 2-吡啶酮 (5) 通过 2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯-3-酮（7 和 18），在开环时发生价异构化，分别得到新型 1，4-氧氮杂卓-5-酮（10a-e 和 15a-c）和 1，4-二氮杂卓-5-酮（11a-e 和 16a-c）。用四氟硼酸三乙氧基鎓处理 N-未取代的化合物 15 和 16，可分别得到完全不饱和的 1，4-氧氮杂卓（23a-c）和 1H-1，4-二氮杂卓（24a-c）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2911
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1-methoxymethyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的反式 [4+4] 光二聚体的分子内反应性

  摘要：

  2-吡啶酮的光二聚体是具有两个内酰胺桥的环辛-1,5-二烯。这些以及相关的结构经过卤化后得到重排产物，其中酰胺氮截获了初始卤离子。对于反式异构体，瞬态四元氮杂环丁烷离子通过脱烷基化反应，以高产率产生二卤化物-二酰胺产物。这种容易获得的中间体与亲核试剂在一个以分子内酰胺 N-烷基化开始的过程中发生反应，从而重整氮杂环丁烷中间体。该中间体与亲核试剂的反应可以采取两种不同的途径，这取决于亲核攻击的可逆性，可逆的亲核试剂产生 N-脱烷基化，不可逆的亲核试剂与羰基反应。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983793

文献信息

• [EN] 5- OR 6 - SUBSTITUTED 3 - HYDROXY - 2 ( 1H) - PYRIDINONES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS IN THERAPY OF DISEASES SUCH AS SCHIZOPHRENIA, COGNITIVE DISORDER AND PAIN<br/>[FR] 3-HYDROXY-2(1H)-PYRIDINONES 5- OU 6- SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE D-ACIDE AMINÉ OXYDASE (DAAO) EN THÉRAPIE DE MALADIES TELLES QUE LA SCHIZOPHRÉNIE, UN TROUBLE COGNITIF ET LA DOULEUR
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013004996A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 is hydrogen or fluorine, one of A and B is R2, the other is a group -X-Y-R3. R3 represents a carbocyclic or heterocyclic ring. Further variables are as defined in the specification. Also claimed are- processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy of diseases such as schizophrenia, cognitive disorders and pain by modulating the D-amino acid oxidase enzyme (DAAO).

  本发明提供了式(I)的化合物及其药用盐，其中R1为氢或氟，A和B中的一个为R2，另一个为-X-Y-R3基团。R3代表一个碳环或杂环。进一步的变量如规范中所定义。还声明了它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及通过调节D-氨基酸氧化酶（DAAO）在治疗精神分裂症、认知障碍和疼痛等疾病中的用途。
• KURITA, JYOJI;YONEDA, TAKEHARU;KAKUSAWA, NAOKI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2911-2918
  作者：KURITA, JYOJI、YONEDA, TAKEHARU、KAKUSAWA, NAOKI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• 5- OR 6 - SUBSTITUTED 3 - HYDROXY - 2 ( 1H) - PYRIDINONES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS IN THERAPY OF DISEASES SUCH AS SCHIZOPHRENIA, COGNITIVE DISORDER AND PAIN
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2729449A1

  公开（公告）日：2014-05-14
• Intramolecular Reactivity of <i>trans</i> [4+4] Photodimers of 2-Pyridones
  作者：Scott Sieburth、Peiling Chen、Patrick Carroll

  DOI：10.1055/s-2007-983793

  日期：2007.7

  Photodimers of 2-pyridones are cycloocta-1,5-dienes with two lactam bridges. These, and related structures, undergo halogenation to give rearranged products in which an amide nitrogen has intercepted an initial halonium ion. For the trans isomer, a transient four-membered azetidinium ion reacts via dealkylation, giving a dihalide-diamide product in high yield. This readily available intermediate reacts with

  2-吡啶酮的光二聚体是具有两个内酰胺桥的环辛-1,5-二烯。这些以及相关的结构经过卤化后得到重排产物，其中酰胺氮截获了初始卤离子。对于反式异构体，瞬态四元氮杂环丁烷离子通过脱烷基化反应，以高产率产生二卤化物-二酰胺产物。这种容易获得的中间体与亲核试剂在一个以分子内酰胺 N-烷基化开始的过程中发生反应，从而重整氮杂环丁烷中间体。该中间体与亲核试剂的反应可以采取两种不同的途径，这取决于亲核攻击的可逆性，可逆的亲核试剂产生 N-脱烷基化，不可逆的亲核试剂与羰基反应。
• Studies on seven-membered heterocycles. XXXI. Synthesis of 1,4-oxazepinones and 1,4-diazepinones from 2-pyridones and their conversion into fully unsaturated 1,4-oxazepines and 1,4-diazepines.
  作者：Jyoji KURITA、Takeharu YONEDA、Naoki KAKUSAWA、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2911

  日期：——

  Thermolysis of the 6-aza-3-oxatricyclo[3.2.0.02, 4]heptan-7-ones(8 and 21) and 3, 6-diazatricyclo[3.2.0.02, 4]heptan-7-ones (9 and 22), prepared from the corresponding 2-pyridones (5) via the 2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-ones (7 and 18), resulted in valence isomerization with ring opening to give the novel 1, 4-oxazepin-5-ones (10a-e and 15a-c) and 1, 4-diazepin-5-ones (11a-e and 16a-c), respectively. Treatment of the N-unsubstituted compounds 15 and 16 with triethyloxonium tetrafluoroborate afforded the fully unsaturated 1, 4-oxazepines (23a-c) and 1H-1, 4-diazepines (24a-c), respectively.

  由相应的 2-吡啶酮 (5) 通过 2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯-3-酮（7 和 18），在开环时发生价异构化，分别得到新型 1，4-氧氮杂卓-5-酮（10a-e 和 15a-c）和 1，4-二氮杂卓-5-酮（11a-e 和 16a-c）。用四氟硼酸三乙氧基鎓处理 N-未取代的化合物 15 和 16，可分别得到完全不饱和的 1，4-氧氮杂卓（23a-c）和 1H-1，4-二氮杂卓（24a-c）。