tert-butyl (3S,αS)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)heptanoate | 290835-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,αS)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)heptanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 290835-80-2
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₄
• 分子量: 510.717
• InChiKey: WTGVLKGRXQAXBQ-IGKIAQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αS)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)heptanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 草酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (S)-3-amino-7-(tert-butyloxycarbonylamino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of protected β-homolysine

  摘要：

  Protected beta-homolysine of high enantiomeric purity (ee > 99.5%) is prepared utilizing the stereoselective conjugate addition of lithiated (S)-(alpha-methylbenzyl)benzylamide to (E)-7-(tosyloxy)hept-2-enoic acid tert-butyl ester, followed by subsequent ammonia substitution, Boc protection and removal of the auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00173-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 在 氨 、 正己基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 tert-butyl (3S,αS)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of protected β-homolysine

  摘要：

  Protected beta-homolysine of high enantiomeric purity (ee > 99.5%) is prepared utilizing the stereoselective conjugate addition of lithiated (S)-(alpha-methylbenzyl)benzylamide to (E)-7-(tosyloxy)hept-2-enoic acid tert-butyl ester, followed by subsequent ammonia substitution, Boc protection and removal of the auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00173-7

文献信息

• A practical synthesis of protected β-homolysine
  作者：Markus Baenziger、Luca Gobbi、Bernard P Riss、Frank Schaefer、Andrea Vaupel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00173-7

  日期：2000.6

  Protected beta-homolysine of high enantiomeric purity (ee > 99.5%) is prepared utilizing the stereoselective conjugate addition of lithiated (S)-(alpha-methylbenzyl)benzylamide to (E)-7-(tosyloxy)hept-2-enoic acid tert-butyl ester, followed by subsequent ammonia substitution, Boc protection and removal of the auxiliary. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.