methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-mannopyranoside | 51364-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7S,8R,8aR)-6,8-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 51364-57-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: KCXVHILKGUDBTH-GVFUXKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-fluoro-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三（二甲氨基）s二氟三甲基硅酸酯（TASF）在快速合成脱氧氟糖中的用途

  摘要：

  使用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯（TASF）取代碳水化合物三氟甲磺酸盐的氟离子提供了一条方便的途径来脱氧氟糖；反应的快速性使其潜在地合成了用于医学成像的氟化碳水化合物放射性药物。

  DOI：

  10.1039/c39850000663

文献信息

• Utility of tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) for the rapid synthesis of deoxyfluoro sugars
  作者：Walter A. Szarek、George W. Hay、Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1039/c39850000663

  日期：——

  The fluoride ion displacement of carbohydrate trifluoromethanesulphonates using tris(dimethylamino)sulphonium difluorotrimethylsilicate (TASF) provides a convenient route to deoxyfluoro sugars; the rapidity of the reaction makes it of interest for the potential synthesis of fluorinated-carbohydrate radiopharmaceuticals for use in medical imaging.

  使用三（二甲基氨基）磺酸二氟三甲基硅酸酯（TASF）取代碳水化合物三氟甲磺酸盐的氟离子提供了一条方便的途径来脱氧氟糖；反应的快速性使其潜在地合成了用于医学成像的氟化碳水化合物放射性药物。
• Process for the production of .sup.18 F-2-deoxy-2-fluoro-D-glucose
  申请人：The United States of America as represented by the United States

  公开号：US04617386A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Process for the production of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose and the corresponding .sup.18 F-compound in which methyl 4,6-O-benzylidine-3-O-methyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-.beta.-D-mannopy ranoside is reacted with a triflating reagent, the resulting compound reacted with CsHF.sub.2, RbF or the corresponding .sup.18 F-compounds, and thereafter the alkyl groups removed by hydrolysis.

  制备2-去氧-2-氟-D-葡萄糖及其相应的18F化合物的过程，其中将甲基4,6-O-苯甲亚基-3-O-甲基-2-O-三氟甲磺酰-β-D-甘露糖苷与三氟甲基化试剂反应，得到的化合物与CsHF2、RbF或相应的18F化合物反应，然后通过水解去除烷基基团。
• ——
  作者：ELMALEH D. R.、 LEVY S.、 SHIUE CHYNG-YANN、 WOLF A. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4617386A
  申请人：——

  公开号：US4617386A

  公开（公告）日：1986-10-14
• US5808020A
  申请人：——

  公开号：US5808020A

  公开（公告）日：1998-09-15