(S)-2-(pyrrolidine-2-yl)-1H-imidazole | 1234710-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(pyrrolidine-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazole
• CAS: 1234710-07-6
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• 分子量: 137.184
• InChiKey: JUJYNCPRVMVRCV-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(pyrrolidine-2-yl)-1H-imidazole 、 (R)-2-(甲氧羰基氨基)-2-苯基乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl ((R)-2-((S)-2-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现具有低皮摩尔抗病毒活性的新型不对称结构的 HCV NS5A 抑制剂。

  摘要：

  已经鉴定出一种新型的非对称结构类别的 HCV NS5A 抑制剂，显示出皮摩尔范围的抗病毒活性。由已知对称抑制剂 1 的亚结构生成的不对称先导化合物 2 通过扩展其取代基与靶蛋白迄今未开发的位点相互作用进行了优化。这种方法提供了新型高效不对称抑制剂 20，它不仅同样抑制 HCV 基因型 1a、1b 和 2a，EC50 值在皮摩尔范围内，而且还抑制了由推出的对称抑制剂 daclatasvir 诱导的 1a Q30K 突变体，EC50 在低纳摩尔范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126932
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1H-咪唑-2-基)-吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(S)-2-(pyrrolidine-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  两性咪唑/吡咯烷催化剂在水包油型乳液液滴中的合成手性等渗酸

  摘要：

  放下！使用标题催化剂和水作为溶剂，可以实现α-酮酸和醛类的高度对映选择性催化级联反应。荧光成像表明，催化剂主要分布在乳液液滴的表面。可以用这种方法获得旋光性的等渗酸，并且乳液液滴是导致高反应性和对映选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.201206438
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 环己酮 在 (S)-2-(pyrrolidine-2-yl)-1H-imidazole 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑烷-4-酮衍生物的新型手性配体的对映选择性评价

  摘要：

   抽象的 合成并表征了基于咪唑啉-4-酮衍生物的新型手性配体I-III 。在不对称亨利反应中研究了相应铜(II)配合物的催化活性和对映选择性。研究发现，这些催化剂的对映选择性总体上非常高，并且取决于所用配体的相对构型；配体的顺式构型提供了主要对映体S-的硝基羟醛（高达97％ee），而反式构型配体的应用导致硝基羟醛主要为R-对映体（高达96％ee）。 “脯氨酸型”配体IV也在不对称羟醛反应中进行了测试。在优化的反应条件下，得到对映选择性高达91% ee的羟醛产物。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 684–691. doi:10.3762/bjoc.20.62

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.62

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010120621A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) or Formula (II) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)或Formula (II)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• [EN] SEROTONIN 5-HT2B RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2B DE LA SÉROTONINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010080357A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are Serotonin 5-HT2B receptor inhibitors of the formula I. Also disclosed are methods of making and methods of using these compounds.

  揭示了式I的5-HT2B受体拮抗剂。还公开了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• [EN] DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：ARTIOS PHARMA LTD

  公开号：WO2021123785A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention relates to heterocyclic derivatives and their use in the treatment and prophylaxis of cancer, and to compositions containing said derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及杂环衍生物及其在癌症治疗和预防中的应用，以及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Serotonin 5-HT2B Receptor Inhibitors
  申请人：Cogan Derek

  公开号：US20110269742A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Disclosed are Serotonin 5-HT2B receptor inhibitors of the formula I. Also disclosed are methods of making and methods of using these compounds.

  本发明涉及公开了化学式I的血清素5-HT2B受体抑制剂。还公开了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• Heterocyclic compounds as inhibitors of hepatitis C virus (HCV)
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2455376A1

  公开（公告）日：2012-05-23

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了有效抑制丙型肝炎病毒（"HCV"）复制的化合物。本发明还涉及制造此类化合物的工艺、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗 HCV 感染的方法。