(2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyloxirane | 62137-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: trans-(2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyloxirane；cis-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyloxirane；cis-1-(p-Chlorphenyl)-2-phenylethenoxid
• CAS: 62137-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: AWZJRRBGXZWVOY-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R)-2-(4-chlorophenyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  新的樟脑衍生硒叶立德：手性环氧化物的对映选择性合成

  摘要：

  作为两种新的手性硒叶立德 4 的前体的光学纯硒盐 3 可以由天然 d-樟脑以高收率立体选择性合成。发现硒盐 3b、醛和叔丁醇钾的反应可以通过形成硒内鎓 4b 在“一锅”中顺利进行，从而以良好的收率得到手性反式二芳基环氧化物 5良好的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch05157

文献信息

• Experimental Evidence for Multiple Oxidation Pathways in the (salen)Mn-Catalyzed Epoxidation of Alkenes
  作者：Christian Linde、Nordine Koliaï、Per-Ola Norrby、Björn Åkermark

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2568::aid-chem2568>3.0.co;2-z

  日期：2002.6.3

  the catalytic epoxidation of para-substituted cis stilbenes 2a-i were investigated by using (R,R)-[N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine]manganese(III) chloride 1 in benzene as the catalyst with iodosobenzene as the terminal oxidant. A Hammett study of the selectivity results reveals a stronger electrophilic character than previously assumed in the (salen)Mn-catalyzed reaction. In

  使用（R，R）-[N，N'-bis（3,5-di-tBu-Salicylidene）-1研究了底物电子对对位取代的顺式斯蒂尔苯酯2a-i催化环氧化反应选择性的影响1,2-环己烷二胺]氯化锰（III）1在苯中作为催化剂，碘代苯作为末端氧化剂。Hammett对选择性结果的研究表明，其亲电特性比以前在（salen）Mn催化的反应中所假定的要强。通常，通过使用Hammett sigma +值获得与实验值的最佳相关性，对于顺式环氧形成速率，rho = -1.37；对于逐步反应的逐步过程速率，rho = -0.43。反产品。该反应涉及两个单独的途径，这也由中间体在甲氧基取代的底物的反式环氧化物的竞争性竞争中表明。对于4-甲氧基-4'-亚硝基二苯乙烯而言，导致顺式环氧化物的协同途径中的异步性是显而易见的，由于电子效应，其完全产生具有75％ee的顺式环氧化物。
• Design of Sulfides with a Locked Conformation as Promoters of Catalytic and Asymmetric Sulfonium Ylide Epoxidation
  作者：Marion Davoust、Jean-François Brière、Paul-Alain Jaffrès、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0479260

  日期：2005.5.1

  A new generation of 2,5-dimethylthiolanes with a locked conformation was developed to promote the asymmetric addition of chiral sulfonium ylides to aldehydes. The novel chiral sulfur derivative 4 succeeded the synthesis of trans-stilbene oxide derivatives with enantiomeric ratios ranging from 95:5 to 98:2. This user-friendly organocatalytic process proved to be efficient with 20−10% of sulfide 4 in

  开发了具有锁定构象的新一代2,5-二甲基硫杂环戊烷，以促进手性sulf烷基化物不对称加成到醛上。新型手性硫衍生物4成功地合成了对映体比率为95：5至98：2的反式-二氧化苯乙烯衍生物。这种用户友好的有机催化过程在1或2天的反应中具有20-10％的4硫化物4是有效的。基于计算从头算的研究，得出了对叶立德中间体构象的认识。
• Preparation of a novel, camphor-derived sulfide and its evaluation as a chiral auxiliary mediator in asymmetric epoxidation via the Corey–Chaykovsky reaction
  作者：Takao Saito、Daisuke Akiba、Masao Sakairi、Shintaro Kanazawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01878-5

  日期：2001.1

  Sulfonium ylide-mediated asymmetric one-pot synthesis of optically active epoxides from aldehydes and bromides via the Corey–Chaykovsky reaction is described. The optically pure chiral sulfide was readily prepared from natural camphor via thiabutadiene Diels–Alder cycloaddition, followed by LiAlH4 reduction and hydrogenation of the cycloadduct.

  叙述了通过Corey-Chaykovsky反应由乙醛和溴化物介导的叶立德介导的不对称一锅合成光学活性环氧化物。光学纯的手性硫化物很容易从天然樟脑中经硫代丁二烯Diels–Alder环加成制备，然后进行LiAlH 4还原和加成环加氢。
• A Novel and Highly Efficient Asymmetric Synthesis of Epoxides via Chiral Telluronium Ylides
  作者：Zhi-Zhen Huang、Wen-Hua Ou

  DOI：10.1055/s-2005-872169

  日期：——

  The one-pot reaction of telluronium salt 8, aldehyde, and potassium tert-butoxide proceeded smoothly via chiral benzyl telluronium ylide, producing trans-(2S,3S)-diaryl epoxides with good yields as well as excellent diastereoselectivities and enantioselectivities (up to 99% ee).

  碲盐 8、醛和叔丁醇钾的一锅反应通过手性苄基碲叶立德顺利进行，生成具有良好收率以及优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99 %ee)。
• Asymmetric Epoxidation of Aldehydes Catalyzed by New C2-Symmetrical Chiral Sulfide
  作者：Miyuki Ishizaki、Osamu Hoshino

  DOI：10.3987/com-02-9520

  日期：——

  Asymmetric synthesis of chiral epoxides from various aldehydes with benzyl bromide was investigated using new C-2-symmetrical chiral sulfides, which were readily prepared from (R,R)-tartaric acid.