5-cycloheptatrienylidene-2(5H)-thiophenone | 74134-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 5-cycloheptatrienylidene-2(5H)-thiophenone
• 英文别名: 5-(1-Cyclohepta-2,4,6-trienylidene)-thiophen-2-one；5-cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidenethiophen-2-one
• CAS: 74134-54-6
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: LTTOOEMUWDZCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cycloheptatrienylidene-2(5H)-thiophenone 、 三氟乙酸 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-环庚三烯基-2(5H)-噻吩酮的合成及性质

  摘要：

  以2,5-二溴噻吩为原料，分4步制备标题化合物3，收率良好。该合成方法有利于容易地制备具有插入的醌环的环烯酮。化合物 3 非常稳定，并根据 NMR 数据和偶极矩证明具有高度键交替的烯烃特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.179
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-Butoxy-5-cyclohepta-1,3,6-trienyl-thiophene 在 trityl salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到5-cycloheptatrienylidene-2(5H)-thiophenone
  参考文献：
  名称：

  5-环庚三烯基-2(5H)-噻吩酮的合成及性质

  摘要：

  以2,5-二溴噻吩为原料，分4步制备标题化合物3，收率良好。该合成方法有利于容易地制备具有插入的醌环的环烯酮。化合物 3 非常稳定，并根据 NMR 数据和偶极矩证明具有高度键交替的烯烃特性。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.179

文献信息

• TAKAHASHI K.; SAKAL T.; TAKASE K., CHEM. LETT., 1980, NO 2, 179-182
  作者：TAKAHASHI K.、 SAKAL T.、 TAKASE K.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 5-CYCLOHEPTATRIENYLIDENE-2(5<i>H</i>)-THIOPHENONE
  作者：Kazuko Takahashi、Toshisada Sakae、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1980.179

  日期：1980.2.5

  The title compound 3 was prepared in 4 steps starting from 2,5-dibromothiophene in good yield. This synthetic method is advantageous for the easy preparation of the annulenones having an inserted quinonoid ring. The compound 3 is quite stable and proved to have a highly bond-alternated olefinic character on the basis of NMR data and dipole moment.

  以2,5-二溴噻吩为原料，分4步制备标题化合物3，收率良好。该合成方法有利于容易地制备具有插入的醌环的环烯酮。化合物 3 非常稳定，并根据 NMR 数据和偶极矩证明具有高度键交替的烯烃特性。