tert-butyl (S)-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1040749-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-N-t-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-2-oxindole；(S)-tert-butyl 3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1040749-35-6
• 化学式: C₂₀H₁₉F₂NO₄
• 分子量: 375.372
• InChiKey: ROJCTGFXGJZWFA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-2-oxindole 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 (1Z,3Z)-1,3-bis{[(S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl]methylene}isoindoline 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到tert-butyl (S)-3-fluoro-3-(4-fluorophenyl)-5-methoxy-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性钳配体的合成及其在对映选择性催化氟化和野崎-山山-纪志反应中的应用

  摘要：

  从容易获得的邻苯二甲酰亚胺开始，分三步合成了一类新的手性三齿N-供体钳型配体，即双（恶唑啉基亚甲基）异吲哚啉（boxmi）。他们通过关键步骤Wittig反应与（三苯基膦基亚乙基）乙酸乙酯反应，得到了配体主链，将其与氨基醇缩合，然后环化获得相应的配体。这些配体随后被用于羟吲哚和β-酮酸酯的镍（II）催化的对映选择性氟化反应，以获得对映选择性高达> 99％ee的相应产物。 和高产量。手性钳式配体在铬催化的醛对映体Nozaki-Hiyama-Kishi反应中的应用使相应的醇具有93％的最佳对映体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201102375

文献信息

• Axially Chiral C2-Symmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC) Palladium Complex-Catalyzed Asymmetric Fluorination and Amination of Oxindoles
  作者：Rui Zhang、De Wang、Qin Xu、Jiajun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201200289

  日期：2012.6

  Chiral C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complex 5b prepared from (S)‐BINAM was found to be a fairly effective catalyst for the enantioselective asymmetric fluorination of oxindoles to give the corresponding products in moderate enantioselectivities along with good to excellent yields.

  由（S）-BINAM制备的手性C 2对称N杂环卡宾（NHC）钯二茂合物5b被发现是对羟吲哚的对映选择性不对称氟化的相当有效的催化剂，可以使相应的产物具有中等的对映选择性和良好的对映体选择性。优异的产量。
• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Fluorination of Allyl Silanes, Silyl Enol Ethers, and Oxindoles
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Takao Horikawa、Naomi Yasuda、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200800717

  日期：2008.5.19
• The Synthesis of a New Class of Chiral Pincer Ligands and Their Applications in Enantioselective Catalytic Fluorinations and the Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201102375

  日期：2011.12.23

  ligands. These ligands were subsequently applied in the nickel(II)‐catalyzed enantioselective fluorination of oxindoles and β‐ketoesters to obtain the corresponding products with enantioselectivities of up to >99 % ee and high yields. Application of the chiral pincer ligands in the chromium‐catalyzed enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction of aldehydes gave the corresponding alcohols with an optimal

  从容易获得的邻苯二甲酰亚胺开始，分三步合成了一类新的手性三齿N-供体钳型配体，即双（恶唑啉基亚甲基）异吲哚啉（boxmi）。他们通过关键步骤Wittig反应与（三苯基膦基亚乙基）乙酸乙酯反应，得到了配体主链，将其与氨基醇缩合，然后环化获得相应的配体。这些配体随后被用于羟吲哚和β-酮酸酯的镍（II）催化的对映选择性氟化反应，以获得对映选择性高达> 99％ee的相应产物。 和高产量。手性钳式配体在铬催化的醛对映体Nozaki-Hiyama-Kishi反应中的应用使相应的醇具有93％的最佳对映体选择性。