ethyl (2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-(4-bromophenyl)propionate | 228702-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-(4-bromophenyl)propionate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 228702-98-5
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₄S
• 分子量: 441.346
• InChiKey: BYWGMSKQPHBKPE-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-(4-bromophenyl)propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-(4-bromophenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  A simple and practical access to enantiopure 2,3-diamino acid derivatives

  摘要：

  dEnantiomerically pure (4R,5R)- and (4S,5S)-2-imidazolines 5 were conveniently obtained on a gram scale. These can be converted into enantiopure (2R,3R)-2,3-diamino ester 6 or 2,3-diamino alcohol 7 by hydrolysis or reduction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00052-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 在 盐酸 、 dimethylsulfide gold(I) chloride 、 (R,S)-chiral ferrocenylphosphine 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-2-amino-3-(N-tosylamino)-3-(4-bromophenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  A simple and practical access to enantiopure 2,3-diamino acid derivatives

  摘要：

  dEnantiomerically pure (4R,5R)- and (4S,5S)-2-imidazolines 5 were conveniently obtained on a gram scale. These can be converted into enantiopure (2R,3R)-2,3-diamino ester 6 or 2,3-diamino alcohol 7 by hydrolysis or reduction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00052-x

文献信息

• A simple and practical access to enantiopure 2,3-diamino acid derivatives
  作者：Xiao-Ti Zhou、Ying-Rui Lin、Li-Xin Dai

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00052-x

  日期：1999.3

  dEnantiomerically pure (4R,5R)- and (4S,5S)-2-imidazolines 5 were conveniently obtained on a gram scale. These can be converted into enantiopure (2R,3R)-2,3-diamino ester 6 or 2,3-diamino alcohol 7 by hydrolysis or reduction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.