chelilutine | 55950-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: chelilutine
• 英文别名: Chelilutin；1,2,4-trimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium
• CAS: 55950-32-8
• 化学式: C₂₂H₂₀NO₅
• 分子量: 378.404
• InChiKey: LZJHNXHYKRKCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-demethyldihydrochelerythrine 在 palladium on activated charcoal barium dihydroxide 、 salcomine 、 氢气 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 chelilutine
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Cho, Won Jea; Yoshida, Shuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 857 - 858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种苯并[c]菲啶类天然产物及其衍生物的制备方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN117069732A

  公开（公告）日：2023-11-17

  一种苯并[c]菲啶类天然产物及其衍生物的制备方法，属于医药技术领域。该制备方法，以6‑溴胡椒醛或6‑溴藜芦醛作为起始原料，通过连续的过渡金属催化反应，经Sonogashira偶联(S1和S3)，脱除硅烷基保护(S2)，Wittig反应(S4)，金催化条件下的环合反应制备萘环并在α位引入碘(S5)，以及“一锅法”的Ullmann偶联反应(S6)，Mannich反应(S7,S8)，快速高效地构筑苯并[c]菲啶类天然产物与衍生物。该苯并[c]菲啶类天然产物以及衍生物的制备方法、路线短，收率较高且操作简单，产品纯度高，反应原子经济性好，符合“绿色化学”标准。