dimethyl 2-[(Z)-1-phenylbut-1-en-1-yl]malonate | 1334177-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(Z)-1-phenylbut-1-en-1-yl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(Z)-1-phenylbut-1-enyl]propanedioate
• CAS: 1334177-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: DDFLCKKONUMQMU-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 dimethyl 2-phenylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到dimethyl 2-[(Z)-1-phenylbut-1-en-1-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应

  摘要：

  已经研究了环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应。有机锂和二烷基或二苯基锌提供了一系列 1-链烯基丙二酸酯，在环丙烯部分较少取代的 sp2 杂化碳上受到有机金属试剂的有机基团的攻击。机理研究证明阴离子和二价阴离子中间体都参与了与有机锂的反应。苯基环丙烯二羧酸酯和苯基溴化锌进行开环二聚反应得到 1,4-烯炔产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201588

文献信息

• Ring-Opening Reactions of Cyclopropenedicarboxylates with Organolithiums and Organozincs
  作者：Yu Liu、Qiong Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201588

  日期：2013.5

  Ring-opening reactions of cyclopropenedicarboxylates with organolithiums and organozincs have been studied. Organolithiums and dialkyl- or diphenylzincs afforded a series of 1-alkenyl malonates with attack occurring by the organic group from the organometallic reagent at the less substituted sp2-hybridized carbon of the cyclopropene moiety. Mechanistic studies proved both anion and dianion intermediates

  已经研究了环丙烯二羧酸盐与有机锂和有机锌的开环反应。有机锂和二烷基或二苯基锌提供了一系列 1-链烯基丙二酸酯，在环丙烯部分较少取代的 sp2 杂化碳上受到有机金属试剂的有机基团的攻击。机理研究证明阴离子和二价阴离子中间体都参与了与有机锂的反应。苯基环丙烯二羧酸酯和苯基溴化锌进行开环二聚反应得到 1,4-烯炔产物。