(2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-((R)-1-phenylallyl)hex-5-enoate | 1598415-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-((R)-1-phenylallyl)hex-5-enoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-2-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]hex-5-enoate
• CAS: 1598415-21-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: RVHKAPLCIBWRQS-VYDXJSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methylhex-5-en-1-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-2-methyl-2-((R)-1-phenylallyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过双阴离子爱尔兰-克莱森重排立体选择性合成季碳

  摘要：

  开发了手性非外消旋 α-甲基-β-羟基烯丙酯的双离子爱尔兰-克莱森重排，该重排具有高非对映选择性，并提供含有三个连续立体碳（包括一个四级中心）的产品。还证明了重排对于复杂分子合成的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/ol5008422

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Quaternary Carbons via the Dianionic Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Michael T. Crimmins、John D. Knight、Philip S. Williams、Yan Zhang

  DOI：10.1021/ol5008422

  日期：2014.5.2

  α-methyl-β-hydroxy allylic esters has been developed that proceeds with high diastereoselectivity and provides products containing three contiguous stereogenic carbons, including a quaternary center. The potential utility of the rearrangement for complex molecule synthesis is also demonstrated.

  开发了手性非外消旋 α-甲基-β-羟基烯丙酯的双离子爱尔兰-克莱森重排，该重排具有高非对映选择性，并提供含有三个连续立体碳（包括一个四级中心）的产品。还证明了重排对于复杂分子合成的潜在效用。