N-甲酰-1,2-二氢矶海绵酮 | 79664-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰-1,2-二氢矶海绵酮
• 中文别名: 胆甾烷-3-酮,2,2-二溴-(7CI)
• 英文名称: (2-formyl-1,2,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
• 英文别名: (+/-)-N-formyl-1,2-dihydrorenierone；N-formyl-1,2-dihydrorenierone；(2-formyl-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-isoquinolin-1-yl)methyl (Z)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 79664-57-6；80108-30-1；97581-08-3；226908-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₆
• 分子量: 345.352
• InChiKey: VRZJVUPPQWDFAC-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰-1,2-二氢矶海绵酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以1 mg的产率得到(5,8-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1-isoquinolinyl)methyl (2Z)-2-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial metabolites of the sponge Reniera sp

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00365a048
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-cyano-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1,2-dihydroisoquinoline 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -28.0~18.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.66h， 生成 N-甲酰-1,2-二氢矶海绵酮
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Reniera sp。合成抗微生物代谢产物肾上腺素，7-甲氧基-1,6-二甲基-5,8-二氢异喹啉-5,8-二酮和N-甲酰基-1,2-二氢雷尼尔酮。

  摘要：

  从海洋海绵（Reniera sp.）中分离合成了三种异喹啉醌类抗菌代谢物：renierone (3)、7-甲氧基-1, 6-二甲基-5, 8-二氢异喹啉-5, 8-二酮 (4) 和 N-醛基-1, 2-二氢 renierone (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4056

文献信息

• Synthesis of isoquinolinequinone antibiotics from a marine sponge Reniera sp.
  作者：Akinori Kubo、Shinsuke Nakahara、Katsutoshi Inaba、Yoshiyasu Kitahara

  DOI：10.1248/cpb.33.2582

  日期：——

  Synthesis of two isoquinolinequinone antibiotics, 7-methoxy-1, 6-dimethyl-5, 8-dihydroisoquinoline-5, 8-dione (3) and N-formyl-1, 2-dihydrorenierone (4), isolated from a marine sponge Reniera sp., are described.

  从海绵 Reniera 中分离出两种异喹啉醌抗生素，7-甲氧基-1, 6-二甲基-5, 8-二氢异喹啉-5, 8-二酮 (3) 和 N-甲酰基-1, 2-二氢烯酮 (4) 的合成sp.，进行了描述。
• Chemistry of renieramycins. Part 6: Transformation of renieramycin M into jorumycin and renieramycin J including oxidative degradation products, mimosamycin, renierone, and renierol acetate
  作者：Naoki Saito、Chieko Tanaka、Yu-ichi Koizumi、Khanit Suwanborirux、Surattana Amnuoypol、Sunibhond Pummangura、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.071

  日期：2004.4

  The transformation of remeramycin M (1m) into renieramycin J (1j) and jorumycin (2) is presented along with the results of antiproliferative assay data. The chemical stability and the oxidative degradation of 2 and renieramycm E (1e) to generate simple isoquinoline alkaloids, such as mimosamycin (7), renierol acetate (12), and renierone (8) are also described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SAITO, NAOKI;KAWAKAMI, NANKO;YAMADA, ERI;KUBO, AKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1493-1499
  作者：SAITO, NAOKI、KAWAKAMI, NANKO、YAMADA, ERI、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of renierone, 7-methyoxy-1,6-dimethyl-5,8-dihydroisoquinoline-5,8-dione and N-formyl-1,2-dihydrorenierone, antimicrobial metabolites from a marine sponge, Reniera sp.
  作者：AKINORI KUBO、SHINSUKE NAKAHARA、KATSUTOSHI INABA、YOSHIYASU KITAHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.4056

  日期：——

  Three isoquinolinequinone antimicrobial metabolites, renierone (3), 7-methoxy-1, 6-dimethyl-5, 8-dihydroisoquinoline-5, 8-dione (4) and N-formyl-1, 2-dihydrorenierone (6), isolated from a marine sponge (Reniera sp.), were synthesized.

  从海洋海绵（Reniera sp.）中分离合成了三种异喹啉醌类抗菌代谢物：renierone (3)、7-甲氧基-1, 6-二甲基-5, 8-二氢异喹啉-5, 8-二酮 (4) 和 N-醛基-1, 2-二氢 renierone (6)。
• Antimicrobial metabolites of the sponge Reniera sp
  作者：James M. Frincke、D. John Faulkner

  DOI：10.1021/ja00365a048

  日期：1982.1