meso-1,4-bis(1-hydroxypropyl)benzene | 137490-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-1,4-bis(1-hydroxypropyl)benzene
• 英文别名: (1R,1'S)-p-phenylenebis(1-propanol)；(1R)-1-[4-[(1S)-1-hydroxypropyl]phenyl]propan-1-ol
• CAS: 137490-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZLSGKEYZOMEBHR-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 (R,R)-tetra(β-naphthyl) Ti-TADDOLate 、 (S,S)-tetra(β-naphthyl) Ti-TADDOLate titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 meso-1,4-bis(1-hydroxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性钛-TADDOLate催化二乙基和双（3-丁烯-1-基）锌加成到醛中的详细信息

  摘要：

  钛（IV）的α，α，α'，α'-四芳基-2-单-和-2,2-二取代-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇盐（TADDOLates）用于路易斯酸介导的从有机锌试剂到醛的烷基对映选择性加成（19个实例）。当0.05 – 0.20当量。带有四个2-萘基和1.2当量的二异丙氧基-Ti-TADDOLate的盐。在甲苯或乙醚溶液中制备Ti（OCHMe 2）4可获得最佳结果：≥98：2对映体比例，并且测试了所有类型的醛（饱和，烯烃和炔属脂族，芳族和杂芳族）。亲核加成从（发生硅醛的）面时（R，R）-TADDOLate被使用。-使用手性醛，实现了二乙基锌的非对映选择性加成（7个实例）。在醛中不存在另外的官能团的情况下，非对映选择性不依赖于其手性（“试剂对照”，两个实例）。-将对映选择性地向醛中添加二烷基锌试剂的TADDOLate方法与其他路易斯酸或氨基醇介导的方法进行了比较。给出了完整的实验细节以及通过文献分配获得的某些产品的绝对构型的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89373-x

文献信息

• Nonlinear relationship between the enantioselectivities for asymmetric reactions of monofunctional and bifunctional substrates. Synthesis of practically optically pure diols by the catalytic enantioselective diethylation of terephthalaldehyde
  作者：Kenso Soai、Hiroshi Hori、Masato Kawahara

  DOI：10.1039/c39920000106

  日期：——

  An equation is presented which shows a nonlinear relationship between the enantioselectivities for asymmetric reactions of bifunctional and monofunctional substrates; practically complete enantioselectivity (100% e.e.) was observed in the enantioselective diethylation of terephthalaldehyde with diethylzinc using N,N-di(n- butyl) norephedrine and (S)-diphenyl(1-methylpyrrolidin-2-yl) methanol as chiral catalysts.

  该方程式显示了双官能基质和单官能基质不对称反应的对映选择性之间的非线性关系；使用 N,N-二（正丁基）去甲麻黄碱和 (S)- 二苯基（1-甲基吡咯烷-2-基）甲醇作为手性催化剂，在对苯二甲醛与二乙基锌的对映选择性二乙基化反应中观察到了几乎完全的对映选择性（100% e.e.）。
• Schmidt, Beat; Seebach, Dieter, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1383 - 1385
  作者：Schmidt, Beat、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Enantio- and diastereoselective titanium-TADDOLate catalyzed addition of diethyl and bis(3-buten-1-yl) zinc to aldehydes a full account with preparative details
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Beat Schmidt、Yan Ming Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89373-x

  日期：1994.4

  enantioselective addition of alkyl groups from organozinc reagents to aldehydes (19 examples). With 0.05 – 0.20 equiv. of the diisopropoxy-Ti-TADDOLate bearing four 2-naphthyl groups and 1.2 equiv. of Ti(OCHMe2)4 in toluene or ether solution the best results are obtained: ≥ 98 : 2 enantiomer ratios with all types of aldehydes tested (saturated, olefinic, and acetylenic aliphatic, aromatic, and heteroaromatic)

  钛（IV）的α，α，α'，α'-四芳基-2-单-和-2,2-二取代-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇盐（TADDOLates）用于路易斯酸介导的从有机锌试剂到醛的烷基对映选择性加成（19个实例）。当0.05 – 0.20当量。带有四个2-萘基和1.2当量的二异丙氧基-Ti-TADDOLate的盐。在甲苯或乙醚溶液中制备Ti（OCHMe 2）4可获得最佳结果：≥98：2对映体比例，并且测试了所有类型的醛（饱和，烯烃和炔属脂族，芳族和杂芳族）。亲核加成从（发生硅醛的）面时（R，R）-TADDOLate被使用。-使用手性醛，实现了二乙基锌的非对映选择性加成（7个实例）。在醛中不存在另外的官能团的情况下，非对映选择性不依赖于其手性（“试剂对照”，两个实例）。-将对映选择性地向醛中添加二烷基锌试剂的TADDOLate方法与其他路易斯酸或氨基醇介导的方法进行了比较。给出了完整的实验细节以及通过文献分配获得的某些产品的绝对构型的相关性。