o-nitrobenzenesulfenyl-L-phenylalanine 2,4,5-trichlorophenyl ester | 53267-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: o-nitrobenzenesulfenyl-L-phenylalanine 2,4,5-trichlorophenyl ester
• 英文别名: 2,4,5-trichlorophenyl o-nitrobenzenesulfenylphenylalaninate；(2,4,5-trichlorophenyl) (2S)-2-[(2-nitrophenyl)sulfanylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 53267-91-7
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl₃N₂O₄S
• 分子量: 497.786
• InChiKey: FWSKHCCGYMTXEA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitrobenzenesulfenyl-L-phenylalanine 2,4,5-trichlorophenyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 <2-phenylalanine>deamino-6-carba-oxytocin
  参考文献：
  名称：

  Lebel; Hrbas; Skopkova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 9, p. 2540 - 2560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur
  作者：František Brtník、Milan Krojidlo、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19810286

  日期：——

  Preparation of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue serves as an example of use of 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur atom in the peptide synthesis. This modified benzyl group is sufficiently stable under conditions of solvolytic removal of common amino-protecting groups and it can be cleaved off under mild conditions with liquid hydrogen fluoride or trifluoromethanesulfonic acid.

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。
• [7-Glycine]deamino-1-carba-vasopressin: Synthesis and pharmacological properties
  作者：František Brtník、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19810278

  日期：——

  [8-Arginine]deamino-1-carba-vasopressin and its 7-glycine derivative were prepared by condensation of the amino-terminal, cyclic part of the molecule with carboxy-terminal tripeptide amides. Replacement of proline by glycine in the position 7 results in a substantial decrease in the vasopressin-like activities, the oxytocin-like activities remaining unchanged.

  [8-精氨酸]去氨基-1-卡巴压素及其7-甘氨酸衍生物是通过将分子的氨基末端环状部分与羧基末端三肽酰胺进行缩合反应制备的。在第7位上将脯氨酸替换为甘氨酸会导致血管加压素样活性显著降低，而催产素样活性保持不变。
• Lebel; Hrbas; Skopkova, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 9, p. 2540 - 2560
  作者：Lebel、Hrbas、Skopkova、et al.

  DOI：——

  日期：——